(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-tetra(benzyloxy)-5-oxocasuarine | 1141494-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-tetra(benzyloxy)-5-oxocasuarine
• 英文别名: (1S,2R,5R,6R,7R,8S)-1,6,7-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 1141494-40-7
• 化学式: C₇₀H₇₁NO₁₁
• 分子量: 1102.33
• InChiKey: BPGWQCCKCWHWMH-CTBSKUJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-tetra(benzyloxy)-5-oxocasuarine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到6-O-(α-D-glucopyranosyl)-5-oxocasuarine
  参考文献：
  名称：

  木麻黄类似物的合成、生物学评价和对接研究：B 环结构修饰对葡糖淀粉酶抑制活性的影响

  摘要：

  我们报告了木麻黄 (1) 及其 6-O-α-葡萄糖苷衍生物的一系列吡咯里西啶类似物的全合成。合成策略基于适当取代的烯烃和基于碳水化合物的硝酮的完全区域和立体选择性 1,3-偶极环加成。我们还报告了对木麻黄及其衍生物对多种糖苷酶的生物活性的评估，以及一项专注于葡糖淀粉酶 (GA) 的分子建模研究，其中研究了酶腔内新合成化合物的结合模式。结果突出了木麻黄及其衍生物的突出结构特征，使其成为选择性葡糖淀粉酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000632
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6S,7S,7aR)-1,2,7-tris(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-tetra(benzyloxy)-5-oxocasuarine
  参考文献：
  名称：

  木麻黄及其6-O-α-葡糖苷的总合成：对GH31和GH37家族的糖苷水解酶的互补抑制作用

  摘要：

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200801578

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Docking Studies of Casuarine Analogues: Effects of Structural Modifications at Ring B on Inhibitory Activity Towards Glucoamylase
  作者：Claudia Bonaccini、Matteo Chioccioli、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Daniele Lo Re、Gianluca Soldaini、Pierre Vogel、Claudia Bello、Andrea Goti、Paola Gratteri

  DOI：10.1002/ejoc.201000632

  日期：2010.10

  We report the total synthesis of a series of pyrrolizidine analogues of casuarine (1) and their 6-O-alpha-glucoside derivatives. The synthetic strategy is based on a totally regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of suitably substituted alkenes and a carbohydrate-based nitrone. We also report the evaluation of the biological activity of casuarine and its derivatives towards a wide range

  我们报告了木麻黄 (1) 及其 6-O-α-葡萄糖苷衍生物的一系列吡咯里西啶类似物的全合成。合成策略基于适当取代的烯烃和基于碳水化合物的硝酮的完全区域和立体选择性 1,3-偶极环加成。我们还报告了对木麻黄及其衍生物对多种糖苷酶的生物活性的评估，以及一项专注于葡糖淀粉酶 (GA) 的分子建模研究，其中研究了酶腔内新合成化合物的结合模式。结果突出了木麻黄及其衍生物的突出结构特征，使其成为选择性葡糖淀粉酶抑制剂。
• Total Syntheses of Casuarine and Its 6-<i>O</i>-α-Glucoside: Complementary Inhibition towards Glycoside Hydrolases of the GH31 and GH37 Families
  作者：Francesca Cardona、Camilla Parmeggiani、Enrico Faggi、Claudia Bonaccini、Paola Gratteri、Lyann Sim、Tracey M. Gloster、Shirley Roberts、Gideon J. Davies、David R. Rose、Andrea Goti

  DOI：10.1002/chem.200801578

  日期：2009.2.2

  Selective glucosylation: Total synthesis of naturally occurring casuarine (1) and the first total synthesis of casuarine 6‐O‐α‐glucoside (2) were achieved through complete stereoselective nitrone cycloaddition, Tamao–Fleming oxidation and selective α‐glucosylation as key steps. Biological assays of the two compounds proved their strong and selective inhibitory properties towards glucoamylase NtMGAM and

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。