(1R,2R,3R,6S,7S,7aR)-1,2,7-tris(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one | 1141494-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2R,3R,6S,7S,7aR)-1,2,7-tris(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one
• 英文别名: (1R,2R,3R,6R,7S,7aR)-1,2,7-tris(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one；(1S,2R,5R,6R,7R,8R)-2-hydroxy-1,6,7-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 1141494-39-4
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₆
• 分子量: 579.693
• InChiKey: NWZFGGCGYQDLPD-FREWJNBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6S,7S,7aR)-1,2,7-tris(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-tetra(benzyloxy)-5-oxocasuarine
  参考文献：
  名称：

  木麻黄及其6-O-α-葡糖苷的总合成：对GH31和GH37家族的糖苷水解酶的互补抑制作用

  摘要：

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200801578
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6S,7S,7aR)-6-acetyloxy-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-7-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one 、 2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 、 ambersep 900 OH 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(1R,2R,3R,6S,7S,7aR)-1,2,7-tris(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  木麻黄及其6-O-α-葡糖苷的总合成：对GH31和GH37家族的糖苷水解酶的互补抑制作用

  摘要：

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200801578

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Uniflorine A
  作者：Camilla Parmeggiani、Daniele Martella、Francesca Cardona、Andrea Goti

  DOI：10.1021/np900435d

  日期：2009.11.30

  Total synthesis of (-)-uniflorine A (3) has been accomplished in nine steps and 11% overall yield from carbohydrate-based nitrone 5. The key steps of the synthetic strategy were a high regio- and complete stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of alkene 6 with nitrone 5, a Tamao-Fleming reaction for replacing the silicon substituent with a hydroxy group with retention of configuration, and a Mitsunobu reaction to establish the correct configuration of the target molecule at C-6.
• Total Syntheses of Casuarine and Its 6-<i>O</i>-α-Glucoside: Complementary Inhibition towards Glycoside Hydrolases of the GH31 and GH37 Families
  作者：Francesca Cardona、Camilla Parmeggiani、Enrico Faggi、Claudia Bonaccini、Paola Gratteri、Lyann Sim、Tracey M. Gloster、Shirley Roberts、Gideon J. Davies、David R. Rose、Andrea Goti

  DOI：10.1002/chem.200801578

  日期：2009.2.2

  Selective glucosylation: Total synthesis of naturally occurring casuarine (1) and the first total synthesis of casuarine 6‐O‐α‐glucoside (2) were achieved through complete stereoselective nitrone cycloaddition, Tamao–Fleming oxidation and selective α‐glucosylation as key steps. Biological assays of the two compounds proved their strong and selective inhibitory properties towards glucoamylase NtMGAM and

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。