methyl (S,E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]non-6-en-8-ynoate | 121222-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (S,E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]non-6-en-8-ynoate
• 英文别名: methyl (E,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynon-6-en-8-ynoate
• CAS: 121222-07-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: OLKNDDLXIYRDOC-CFRMROPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]non-6-en-8-ynoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (5S,6E,10E,12E,14S,15S)-5,14,15-trihydroxyicosa-6,10,12-trien-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A highly practical synthesis of chiral (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3,4-diols via the sharpless asymmetric epoxidation of 1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadien-3-ol. Formal total synthesis of lipoxin b

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82330-8
• 作为产物：
  描述：

  (6E)-(5S)-hydroxy-7-iodo-hept-6-enoic acid, methyl ester 在 potassium cyanide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 silver nitrate 作用下， 生成 methyl (S,E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]non-6-en-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A highly practical synthesis of chiral (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3,4-diols via the sharpless asymmetric epoxidation of 1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadien-3-ol. Formal total synthesis of lipoxin b

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82330-8

文献信息

• Synthesis of Resolvin D6 and the Silyl Ether of the Resolvin E2 Methyl Ester via trans-Enynyl Alcohols
  作者：Masao Morita、Shuhei Tanabe、Tomoya Arai、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0037-1611826

  日期：2019.7

  catalysis, and the resulting acetylene was reduced with Zn(Cu/Ag) to afford the TBS ether of RvD6 methyl ester. Desilylation with TBAF yielded the γ-lactone of RvD6, which was hydrolyzed to RvD6. The total yield of RvD6 was 1.9% in 19 steps from (3-trimethylsilyl)propargyl alcohol. The TBS ether of RvE2 methyl ester was also synthesized.

  通过 TMS 取代的反式环氧醇与 TMS 乙炔化物的 Hudrlik-Peterson 反应和随后的 TMS 脱甲硅烷基化反应制备了两种反式烯醇中间体，对应于 Resolvin D6 (RvD6) 的 C1-C8 和 C13-C22 部分。这些中间体在铜催化下与 1,4-二卤代-2-丁炔衍生物偶联，所得乙炔用 Zn(Cu/Ag) 还原，得到 RvD6 甲酯的 TBS 醚。用 TBAF 进行脱甲硅烷基化产生 RvD6 的 γ-内酯，其水解为 RvD6。来自(3-三甲基甲硅烷基)炔丙醇的RvD6在19步中的总产率为1.9%。还合成了 RvE2 甲酯的 TBS 醚。
• KOBAYASHI, YUICHI;KATO, NORIHIRO;SHIMAZAKI, TOSHIYUKI;SATO, FUMIE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6297-6300
  作者：KOBAYASHI, YUICHI、KATO, NORIHIRO、SHIMAZAKI, TOSHIYUKI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——