(6E)-(5S)-hydroxy-7-iodo-hept-6-enoic acid, methyl ester | 119119-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6E)-(5S)-hydroxy-7-iodo-hept-6-enoic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl (E,5S)-5-hydroxy-7-iodohept-6-enoate
• CAS: 119119-65-2
• 化学式: C₈H₁₃IO₃
• 分子量: 284.094
• InChiKey: YVXVQHFDEBKQHI-XPPMVYLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-(5S)-hydroxy-7-iodo-hept-6-enoic acid, methyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 potassium cyanide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 silver nitrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl (5S,6E,10E,12E,14R,15S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14,15-dihydroxyicosa-6,10,12-trien-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A highly practical synthesis of chiral (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3,4-diols via the sharpless asymmetric epoxidation of 1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadien-3-ol. Formal total synthesis of lipoxin b

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82330-8
• 作为产物：
  描述：

  (6E)-7-iodo-5-oxo-hept-6-enoic acid, methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (6E)-(5S)-hydroxy-7-iodo-hept-6-enoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-（S）-HETE的有效全合成

  摘要：

  短而收敛的合成（5 S）-HETE 1a是通过耦合两个易于访问的合成子2和3a来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00316-x

文献信息

• Stereospecific Total Synthesis of Dimorphecolic Acid, 5(S)-HETE, and 12(S)-HETE
  作者：Toshiyuki Shimazaki、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1988.1785

  日期：1988.10.5

  First enantiospecific synthesis of dimorphecolic acid is accomplished via an efficient and stereocontrolled route. The convenient synthesis of 5(S)-HETE and 12(S)-HETE is also described.

  二吗啡酸的首次对映特异性合成是通过一种有效且立体控制的途径完成的。还描述了 5(S)-HETE 和 12(S)-HETE 的方便合成。
• A versatile to conjugated hydroxy (E, Z, E, E)-tetraenoic acids: highly chemo- and stereoselective synthesis of lipoxin B4
  作者：Mouâd Alami、Benoît Crousse、Gérard Linstrumelle、Lengo Mambu、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00333-9

  日期：1997.9

  A highly convergent total stereocontrolled synthesis of lipoxin B4 is described by an efficient Pd-catalyzed coupling reaction of two easily accessible chiral synthons 2 and 3 without any protection-deprotection sequence of the alcohol functions.

  脂类素B 4的高度收敛的全立体受控合成是通过两个容易接近的手性合成子2和3的有效Pd催化偶联反应来描述的，而没有任何醇功能的保护-脱保护序列。
• A new efficient synthesis of (5S,12S)-DiHETE
  作者：D. Chemin、M. Alami、G. Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79056-3

  日期：1992.5

  An efficient synthesis of (5S,12S)-diHETE was realized by a Pd-Cu catalysed coupling of the chiral synthons 3 and 4 which were easily obtained by the kinetic resolution of the corresponding racemates using the Sharpless reagent.
• SHIMAZAKI, TOSHIYUKI;KOBAYASHI, YUICHI;SATO, FUMIE, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1785-1788
  作者：SHIMAZAKI, TOSHIYUKI、KOBAYASHI, YUICHI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——