(3R,4R)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-<3'-N-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyl-1',3'-oxazolidinyl> azepane | 158584-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-<3'-N-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyl-1',3'-oxazolidinyl> azepane
• 英文别名: 5-O-benzyl 3-O-tert-butyl (3aR,8aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[4,5-c]azepine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 158584-97-5
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₅
• 分子量: 404.506
• InChiKey: UGQHCMWASCSYMI-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-<3'-N-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyl-1',3'-oxazolidinyl> azepane 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3R,4R)-3-Benzoylamino-4-[3,5-bis-benzyloxy-4-(2-benzyloxy-6-benzyloxycarbonyl-benzoyl)-benzoyloxy]-azepane-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Koide, Kazunori; Bunnage, Mark E., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 7, p. 454 - 466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.42h， 生成 (3R,4R)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-<3'-N-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyl-1',3'-oxazolidinyl> azepane
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Koide, Kazunori; Bunnage, Mark E., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 7, p. 454 - 466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R,4R)-3-amino-4-hydroxyazepane from D-isoascorbic acid
  作者：Arounarith Tuch、Michèle Sanière、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00381-3

  日期：1996.10

  advantage of the high functionality of an enantiopure protected syn-2R-amino-1,3,4-triol derivative, easily available on a multigram scale from D-isoascorbic acid, several biologically active compounds have been synthesized such as the (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA), the N-terminal moiety of microginin, and the (3R,4R)-3-amino-4-hydroxyazepane, the ophiocordin and balanol core structure.

  利用对映体保护的syn -2 R-氨基-1,3,4-三醇衍生物的高功能性（可轻松从D-异抗坏血酸以克数购得），合成了几种生物活性化合物，例如（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基癸酸（AHDA），微ginin的N末端部分和（3 R，4 R）-3-氨基-4-羟基氮杂环庚烷，ophiocordin和balanol核心结构。
• Total Synthesis of Balanol
  作者：K. C. Nicolaou、Mark E. Bunnage、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/ja00097a072

  日期：1994.9