4-benzyloxy-N-(1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxyhexahydro-1H-azepin-3-yl)benzamide | 158584-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-N-(1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxyhexahydro-1H-azepin-3-yl)benzamide
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[4-(phenylmethoxy)benzoylamino]-1-(phenylmethoxycarbonyl)-hexahydroazepine；(3R,4R)-3-(4-benzyloxybenzoylamino)-4-hydroxyazepane-1-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (3R,4R)-4-hydroxy-3-[(4-phenylmethoxybenzoyl)amino]azepane-1-carboxylate
• CAS: 158584-98-6
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₅
• 分子量: 474.557
• InChiKey: CUEZGVJEZVYQGO-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-N-(1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxyhexahydro-1H-azepin-3-yl)benzamide 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Koide, Kazunori; Bunnage, Mark E., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 7, p. 454 - 466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4R)-4-acetyloxy-3-[(4-phenylmethoxybenzoyl)amino]azepane-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 4-benzyloxy-N-(1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxyhexahydro-1H-azepin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Balanol 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-balanol 的有效全合成，这是一种有效的蛋白激酶 C 抑制剂。(-)-Balanol 由一个手性含六氢氮杂的片段和一个二苯甲酮片段组成，两者都是通过新的合成路线制备的。通过 Bu3SnH 或 SmI2 促进的与甲酰基连接的肟醚 2ab 的自由基环化，以外消旋形式制备六氢吖庚因片段。发现 SmI2 促进的 2b 自由基环化在选择性合成七元反式氨基醇 8b 中特别成功。使用来自假单胞菌属的固定化脂肪酶，通过外消旋醇 9 的对映选择性酶促乙酰化，制备了对映异构纯的含六氢氮杂的片段。二苯甲酮片段是通过仿生氧化蒽醌环裂解，从市售天然大黄酸 15c 开始，以短步骤制备的。这种反应进行...

  DOI：

  10.1055/s-1997-3236

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Balanol
  作者：Hideto Miyabe、Mayumi Torieda、Toshiko Kiguchi、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-1997-3236

  日期：1997.5

  cyclization of 2b was found to be particularly successful in the selective synthesis of the seven-membered trans-amino alcohol 8b. Preparation of the enantiomerically pure hexahydroazepine-containing fragment was achieved through the enantioselective enzymatic acetylation of racemic alcohol 9, employing the immobilized lipase from Pseudomonas sp. The benzophenone fragment was prepared in short steps through

  描述了 (-)-balanol 的有效全合成，这是一种有效的蛋白激酶 C 抑制剂。(-)-Balanol 由一个手性含六氢氮杂的片段和一个二苯甲酮片段组成，两者都是通过新的合成路线制备的。通过 Bu3SnH 或 SmI2 促进的与甲酰基连接的肟醚 2ab 的自由基环化，以外消旋形式制备六氢吖庚因片段。发现 SmI2 促进的 2b 自由基环化在选择性合成七元反式氨基醇 8b 中特别成功。使用来自假单胞菌属的固定化脂肪酶，通过外消旋醇 9 的对映选择性酶促乙酰化，制备了对映异构纯的含六氢氮杂的片段。二苯甲酮片段是通过仿生氧化蒽醌环裂解，从市售天然大黄酸 15c 开始，以短步骤制备的。这种反应进行...
• Total Synthesis of (−)-Balanol, All Stereoisomers, TheirN-Tosyl Analogues, and Fully Protected Ophiocordin: An Easy Route to Hexahydroazepine Cores from Garner Aldehydes
  作者：Ajay Kumar Srivastava、Gautam Panda

  DOI：10.1002/chem.200701991

  日期：2008.5.19

  (-)-balanol and all of its stereoisomers starting from easily available Garner aldehydes are described. Diastereoselective Grignard reactions on Garner aldehydes and ring-closing metatheses are the key steps for the construction of hexahydroazepine subunits. The benzophenone subunits were constructed through coupling of suitably functionalized aromatic aldehyde and bromo components. The synthetic route

  描述了从容易获得的加纳醛开始的（-）-巴拉醇及其所有立体异构体的总合成。加纳醛和闭环易位的非对映选择性格氏反应是构建六氢氮杂亚基亚基的关键步骤。二苯甲酮亚基通过适当官能化的芳族醛和溴组分的偶联而构建。合成途径构成了方便且可扩展的反应序列，以产生所有的巴拉诺尔立体异构体。进一步探索了该方法用于合成Balanol和完全保护的ophiocordin的N-甲苯磺酰基类似物的方法。
• Asymmetric Synthesis of the Balanol Heterocycle via a Palladium-Mediated Epimerization and Olefin Metathesis
  作者：Gregory R. Cook、P. Sathya Shanker、Scott L. Peterson

  DOI：10.1021/ol990705+

  日期：1999.8.1

  utilizing a Pd-catalyzed equilibration of diastereomeric 5-vinyloxazolines to set the stereochemistry of the vicinal amino and hydroxyl groups. A ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis was employed to form the seven-membered nitrogen heterocyle.

  一种有效的蛋白激酶C抑制剂balanol的对映选择性形式合成，是通过D-丝氨酸利用Pd催化的非对映体5-乙烯基恶唑啉的平衡来设定邻位氨基和羟基的立体化学而完成的。钌催化的闭环复分解被用来形成七元氮杂环。
• Concise syntheses of stereoisomeric hexahydroazepine derivatives related to the protein kinase inhibitor balanol
  作者：Sankar P. Roy、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.031

  日期：2008.9

  A stereodivergent route to four stereoisomeric azepane derivatives related to the important protein kinase inhibitor balanol is developed which utilises (−)- or (+)-serine as starting material, and a ring-closing metathesis as the key ring forming step.

  开发了与重要的蛋白激酶抑制剂巴拉诺尔有关的四种立体异构氮杂戊二烯衍生物的立体发散途径，该途径利用（-）-或（+）-丝氨酸作为起始原料，并且将闭环易位作为关键环形成步骤。
• Total Synthesis of Balanol
  作者：K. C. Nicolaou、Mark E. Bunnage、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/ja00097a072

  日期：1994.9