(6Z,9Z,11S,12S)-11,12-O-isopropylidenehenicosa-6,9-diene | 475654-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6Z,9Z,11S,12S)-11,12-O-isopropylidenehenicosa-6,9-diene
• 英文别名: (4S,5S)-4-[(1Z,4Z)-deca-1,4-dienyl]-2,2-dimethyl-5-nonyl-1,3-dioxolane
• CAS: 475654-34-3
• 化学式: C₂₄H₄₄O₂
• 分子量: 364.612
• InChiKey: NIJVROZVYAARGN-SPHDXLPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,9Z,11S,12S)-11,12-O-isopropylidenehenicosa-6,9-diene 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4S,5S)-4-((1Z,4Z)-Deca-1,4-dienyl)-2-methoxy-2-methyl-5-nonyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-邮编的不对称二羟基化和一锅环氧化途径：一种新的反式环氧化合物，作为Orgyia postica（Walker）的性信息素成分

  摘要：

  已经实现了（+）-和（-）-后诱变的高度对映选择性合成。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和一锅环氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00685-3
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-壬烯-1-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (6Z,9Z,11S,12S)-11,12-O-isopropylidenehenicosa-6,9-diene
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-邮编的不对称二羟基化和一锅环氧化途径：一种新的反式环氧化合物，作为Orgyia postica（Walker）的性信息素成分

  摘要：

  已经实现了（+）-和（-）-后诱变的高度对映选择性合成。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和一锅环氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00685-3

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation and one-pot epoxidation routes to (+)- and (−)-posticlure: a novel trans-epoxide as a sex pheromone component of Orgyia postica (Walker)
  作者：Rodney A Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00685-3

  日期：2002.8

  A highly enantioselective synthesis of (+)- and (−)-posticlure has been achieved. The synthesis features the Sharpless asymmetric dihydroxylation and one-pot epoxidation as the key steps.

  已经实现了（+）-和（-）-后诱变的高度对映选择性合成。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和一锅环氧化反应。