ethyl 5-benzyloxy-7,8-dihydroxy-(E,5R,7R)-2-octenoate | 866823-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-benzyloxy-7,8-dihydroxy-(E,5R,7R)-2-octenoate
• 英文别名: ethyl (E,5R,7R)-7,8-dihydroxy-5-phenylmethoxyoct-2-enoate
• CAS: 866823-58-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: FRKWEZCCEBOMAA-SNWBSQOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-benzyloxy-7,8-dihydroxy-(E,5R,7R)-2-octenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 6-[4-benzyloxy-6-methoxymethoxymethyl-(2S,4R,6R)-2H,3H,4H,5H-2-pyranylmethyl]-(6R)-2H,5H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  General strategy towards chiral methylene bis-pyrans: synthesis of the C2–C16 fragment of phorboxazole A

  摘要：

  A chiral methylene bis-pyran fragment was synthesized by making efficient use of an oxy-anion intramolecular Michael addition, Brown's asymmetric allylation and Grubb's ring closing metathesis reactions in a stereoselective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.001
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-enofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 ethyl 5-benzyloxy-7,8-dihydroxy-(E,5R,7R)-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  General strategy towards chiral methylene bis-pyrans: synthesis of the C2–C16 fragment of phorboxazole A

  摘要：

  A chiral methylene bis-pyran fragment was synthesized by making efficient use of an oxy-anion intramolecular Michael addition, Brown's asymmetric allylation and Grubb's ring closing metathesis reactions in a stereoselective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.001

文献信息

• Phosphomolybdic Acid Supported on Silica Gel: An Efficient, Mild and Reusable Catalyst for the Chemoselective Hydrolysis of Acetonides
  作者：J. S. Yadav、S. Raghavendra、M. Satyanarayana、E. Balanarsaiah

  DOI：10.1055/s-2005-872701

  日期：——

  Carbohydrate acetonides were chemoselectively cleaved to the corresponding diols by using environmentally benign phosphomolybdic acid (H3PMo12O40) supported on silica gel (PMA-SiO2) at ambient temperature in a short span of 5-7 minutes in acetonitrile. Acid-labile protective groups such as THP, TBS, TBDPS, MOM, OMe and PMB were found to be stable under the reaction conditions.

  碳水化合物乙缩醛在环境友好的负载型磷钼酸（H3PMo12O40/硅胶，简称PMA-SiO2）作用下，于室温、乙腈溶液中仅需5至7分钟即可选择性地裂解为相应的二醇。在这种反应条件下，如THP、TBS、TBDPS、MOM、OMe和PMB等对酸不稳定的保护基团均能保持稳定。
• General strategy towards chiral methylene bis-pyrans: synthesis of the C2–C16 fragment of phorboxazole A
  作者：Jhillu Singh Yadav、Samala Jaya Prakash、Yarrapothu Gangadhar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.001

  日期：2005.8

  A chiral methylene bis-pyran fragment was synthesized by making efficient use of an oxy-anion intramolecular Michael addition, Brown's asymmetric allylation and Grubb's ring closing metathesis reactions in a stereoselective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.