ethyl 2-[(2S,4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]acetate | 866823-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(2S,4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 866823-62-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: PLMHKAQZMRDVOZ-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2S,4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 6-[4-benzyloxy-6-methoxymethoxymethyl-(2S,4R,6R)-2H,3H,4H,5H-2-pyranylmethyl]-(6R)-2H,5H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  General strategy towards chiral methylene bis-pyrans: synthesis of the C2–C16 fragment of phorboxazole A

  摘要：

  A chiral methylene bis-pyran fragment was synthesized by making efficient use of an oxy-anion intramolecular Michael addition, Brown's asymmetric allylation and Grubb's ring closing metathesis reactions in a stereoselective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.001
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-enofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 ethyl 2-[(2S,4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  General strategy towards chiral methylene bis-pyrans: synthesis of the C2–C16 fragment of phorboxazole A

  摘要：

  A chiral methylene bis-pyran fragment was synthesized by making efficient use of an oxy-anion intramolecular Michael addition, Brown's asymmetric allylation and Grubb's ring closing metathesis reactions in a stereoselective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.001