4-(4-Hydroxybut-2-ynylsulfanyl)-1-methylquinolin-2-one | 437981-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Hydroxybut-2-ynylsulfanyl)-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 437981-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: DPHRDDSUGDWCDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Hydroxybut-2-ynylsulfanyl)-1-methylquinolin-2-one 以 氯苯 为溶剂， 以90%的产率得到4-(hydroxymethyl)-6-methyl-2H-thiopyrano[3,2-c]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Majumdar; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1077 - 1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-甲基-1H-喹啉-2-酮 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-Hydroxybut-2-ynylsulfanyl)-1-methylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile regioselective synthesis of 2H-thiopyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-ones by thio-Claisen rearrangement

  摘要：

  A number of 1-alkyl-4-prop-2-ynvlthioquinolin-2(1H)-one derivatives are synthesised by the phase transfer catalyzed reaction of 1-alkyl-4-marcaptoquinolin-2(1H)-ones with different prop-2-ynylic halides. These are then regioselectively cyclised in refluxing chlorobenzene to give hitherto unreported 2H-thiopyrano[32-c]quinolin-5(6H)-ones in 85-90% isolable yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00194-6