2-(4-Fluorophenoxy)-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde | 1090835-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Fluorophenoxy)-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1090835-70-3
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₃
• 分子量: 297.286
• InChiKey: NKKSKDKGTXJMMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluorophenoxy)-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-amino-4-[2-(4-fluorophenoxy)-6-methoxyquinolin-3-yl]-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成含2-芳氧基喹啉的新型4 H-色烯衍生物及其抗菌活性评估

  摘要：

  通过2-芳氧基喹啉-3-甲醛3a - 1，丙二腈4和化合物（环己二酮，二mid酮）5a - b的反应，在微波辐射下合成了一系列带有2-芳氧基喹啉核的4 H-色烯衍生物6a - x系列。在NaOH作为碱性催化剂存在下。所有化合物均针对三种革兰氏阳性菌（肺炎链球菌，破伤风梭菌，枯草芽孢杆菌），三种革兰氏阴性菌（鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，大肠杆菌和两种真菌（烟曲霉，白色念珠菌）采用肉汤微量稀释MIC（最小抑制浓度）方法。通过对抗菌药物筛选的研究，发现与标准药物相比，大多数化合物对破伤风梭菌和枯草芽孢杆菌以及白色念珠菌具有活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0381-7
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(4-Fluorophenoxy)-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling of Pyrazole-Phthalazine Hybrid Derivatives Bearing 2-Aryloxy Quinoline Nucleus and their Computational Quantum Mechanical Modelling

  摘要：

  在本研究中，以 2-aryloxyquinoline 为核的一系列新型 1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物（6a-l）的合成、表征、抗菌和抗癌活性 1H 吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物的合成、表征、抗菌和抗癌活性。 报告。这些衍生物对所用菌株和两种细胞系 A549 和 HepG2 细胞株的体外抗菌和抗癌活性，以及对表皮生长因子受体（EGFR）和法布赫（FabH）的酶抑制活性。结果表明 化合物 6l 和化合物 6i 对表皮生长因子受体（EGFR）和法布赫（FabH）的抑制活性最强。 化合物 6i 的抑制活性最强。Docking 研究表明，化合物 6l 与表皮生长因子受体的活性口袋结合，并通过氢键和 π-H interaction 化合物 6i 以最小的结合能与 FabH 的活性位点结合。 化合物 6i 与 FabH 的活性位点结合，结合能最小的是氢键和 π-H 作用。 DFT 研究解释了空间排列以及 HOMO-LUMO，以评估平面角。根据 这些平面角与它们对表皮生长因子受体（EGFR）和法布赫（FabH）的活性以及它们的抗菌活性有关。 和 FabH 的活性以及抗菌和抗癌活性有关。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23981

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of novel 4H-chromene derivatives bearing 2-aryloxyquinoline and their antimicrobial activity assessment
  作者：Chetan B. Sangani、Nimesh M. Shah、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1007/s00044-012-0381-7

  日期：2013.8

  A new series of 4H-chromene derivatives 6a–x bearing 2-aryloxyquinoline nucleus have been synthesized under microwave irradiation by reaction of 2-aryloxyquinoline-3-carbaldehyde 3a–l, malononitrile 4, and compounds (Cyclohexanedione, Dimidone) 5a–b in the presence of NaOH as the basic catalyst. All the compounds were screened against three Gram-positive bacteria (Streptococcus pneumoniae, Clostridium

  通过2-芳氧基喹啉-3-甲醛3a - 1，丙二腈4和化合物（环己二酮，二mid酮）5a - b的反应，在微波辐射下合成了一系列带有2-芳氧基喹啉核的4 H-色烯衍生物6a - x系列。在NaOH作为碱性催化剂存在下。所有化合物均针对三种革兰氏阳性菌（肺炎链球菌，破伤风梭菌，枯草芽孢杆菌），三种革兰氏阴性菌（鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，大肠杆菌和两种真菌（烟曲霉，白色念珠菌）采用肉汤微量稀释MIC（最小抑制浓度）方法。通过对抗菌药物筛选的研究，发现与标准药物相比，大多数化合物对破伤风梭菌和枯草芽孢杆菌以及白色念珠菌具有活性。
• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling of Pyrazole-Phthalazine Hybrid Derivatives Bearing 2-Aryloxy Quinoline Nucleus and their Computational Quantum Mechanical Modelling
  作者：Puja Sharma、Rajat Patel、Rohit R. Koshti、Akshay Vyas、Chetan B. Sangani

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23981

  日期：——

  In present work, the synthesis, characterization, antibacterial and anticancer activities of a novel series of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives bearing 2-aryloxyquinoline nucleus (6a-l) is reported. In vitro antibacterial and anticancer activities against used strains and two cell lines A549 and HepG2 as well as enzyme inhibitory activities against EGFR and FabH were carried out. The most potent inhibitory activity against EGFR was displayed by compound 6l and against FabH by compound 6i. Docking studies showed that compound 6l was bound to the active pocket of EGFR with hydrogen bond and π-H interaction with minimum binding energy and compound 6i was bound to the active site of FabH with hydrogen bond and π-H interaction having minimum binding energy. DFT studies explained spatial arrangement as well as HOMO-LUMO to evaluate the plane angle. On the basis of their substitutions, these plane angles were then related with their activity against EGFR and FabH as well as antibacterial and anticancer activities.

  在本研究中，以 2-aryloxyquinoline 为核的一系列新型 1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物（6a-l）的合成、表征、抗菌和抗癌活性 1H 吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物的合成、表征、抗菌和抗癌活性。 报告。这些衍生物对所用菌株和两种细胞系 A549 和 HepG2 细胞株的体外抗菌和抗癌活性，以及对表皮生长因子受体（EGFR）和法布赫（FabH）的酶抑制活性。结果表明 化合物 6l 和化合物 6i 对表皮生长因子受体（EGFR）和法布赫（FabH）的抑制活性最强。 化合物 6i 的抑制活性最强。Docking 研究表明，化合物 6l 与表皮生长因子受体的活性口袋结合，并通过氢键和 π-H interaction 化合物 6i 以最小的结合能与 FabH 的活性位点结合。 化合物 6i 与 FabH 的活性位点结合，结合能最小的是氢键和 π-H 作用。 DFT 研究解释了空间排列以及 HOMO-LUMO，以评估平面角。根据 这些平面角与它们对表皮生长因子受体（EGFR）和法布赫（FabH）的活性以及它们的抗菌活性有关。 和 FabH 的活性以及抗菌和抗癌活性有关。