3H-9-chloro-7-methyl-pyrrolo[3,2-f]quinoline | 288570-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3H-9-chloro-7-methyl-pyrrolo[3,2-f]quinoline
• 英文别名: 9-chloro-7-methyl-3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline
• CAS: 288570-11-6
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: WBNQZPZNSOEVGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-9-chloro-7-methyl-pyrrolo[3,2-f]quinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到7-methyl-3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[3,2-f]喹啉：合成和抗增殖活性。

  摘要：

  新型吡咯并[3,2，f]喹啉衍生物已被合成并作为抗增殖剂进行了测试。它们的特征是有角芳族三环系统，甲基可以在7位键合，并且具有甲磺酰胺侧链本身，或在1位缺少间甲氧基取代基。新化合物显示出当针对细胞系的NCI组，特别是那些从白血病获得的NCI组进行测试时，它们具有抑制细胞生长的特性。尽管这些化合物能够在高浓度下刺激拓扑异构酶II中毒，但细胞生长抑制特性似乎并不主要依赖于这种作用机理。总体而言，最有活性的化合物是化合物9，具有典型的氨色林的间甲氧基取代基，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00071-2
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 palladium on activated charcoal calcium sulfate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 3H-9-chloro-7-methyl-pyrrolo[3,2-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo-quinoline derivatives as potential antineoplastic drugs

  摘要：

  Some novel pyrrolo-quinoline derivatives have been synthesized as potential antineoplastic agents. They contain an angular aromatic tricyclic or tetracyclic system, to which the methanesulfon-anisidide side chain typical of amsacrine as such, or lacking the m-methoxy substituent, is connected. A methyl group can be present at position 7 of the pyrrolo-quinoline ring. The novel compounds exhibit interesting cell growth inhibitory properties when tested against the NCI panel of cell lines, in particular those obtained from solid tumors like CNS-, melanoma- and prostate-derived cells. The mechanism of cytotoxic action does not seem to be related to topoisomerase II poisoning ability. Most active proved to be compound 4a, which lacks both methyl and methoxy substituents, followed by 5a, having the methoxy group only. Biological activity is less pronounced in the tetracyclic family of derivatives 6 and 7. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00060-2