(+/-)-faveline methyl ether | 140462-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-faveline methyl ether
• 英文别名: 5-Methoxy-6,12,12-trimethyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1,3(8),4,6-tetraen-9-one
• CAS: 140462-31-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: RGZDNFGDHPPFAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-faveline methyl ether 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,9,9-Trimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-3,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Ajit K.; Mukhopadhyay, Chhanda; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 327 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 Celite 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 溴甲酚绿 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.58h， 生成 (+/-)-faveline methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline

  摘要：

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo9606968

文献信息

• First total synthesis of the novel cytotoxic benzocycloheptenes (±)-deoxofaveline and (±)-faveline methyl ether
  作者：Ajit K. Ghosh、Chhanda Ray、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92335-9

  日期：1992.1

  Simple and efficient syntheses of the cytotoxic benzocycloheptenes (±)-deoxofaveline(1) and (±)-faveline methyl ether(2) have been developed by a convergent route from the ketone 7 via the tricyclic ketone12.

  通过汇聚途径从酮7经由三环酮12开发出了简单而有效的细胞毒性苯并环庚烯（±）-脱氧茶碱（1）和（±）-茶碱甲基醚（2）的合成方法。
• Stereoselective Syntheses of (±)-Komaroviquinone and (±)-Faveline Methyl Ether through Intramolecular Heck Reaction
  作者：Sujaya Sengupta、Michael G. B. Drew、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari、Asish Kr. Banerjee

  DOI：10.1021/jo051082i

  日期：2005.9.1

  An efficient, flexible, and stereoselective convergent route for constructing the trans-10-hydroxy-1,1-dimethyloctahydrodibenzo[a,d]cyclohepten-7-ones (5a−c) was achieved via intramolecular Heck reaction. This strategy has been successfully implemented for the syntheses of (±)-komaroviquinone (3) through (±)-coulterone dimethyl ether (5c) and (±)-faveline methyl ether (1a).

  通过分子内Heck反应实现了构建反式-10-羟基-1,1-二甲基八氢二苯并[ a，d ]环庚-7-酮（5a - c）的有效，灵活和立体选择性的聚合途径。该策略已成功实施，用于通过（±）-香豆酮二甲醚（5c）和（±）-faveline甲醚（1a）合成（±）-科马罗维醌（3）。
• 10.1021/01100255z
  作者：Oh, Chang Ho、Lee, Sung Min、Hong, Chang Seop

  DOI：10.1021/01100255z

  日期：——
• Ghosh, Ajit K.; Mukhopadhyay, Chhanda; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 327 - 332
  作者：Ghosh, Ajit K.、Mukhopadhyay, Chhanda、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline
  作者：George Majetich、Rodgers Hicks、Yong Zhang、Xinrong Tian、Terry Lee Feltman、Jing Fang、Sam Duncan

  DOI：10.1021/jo9606968

  日期：1996.11.15

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.