1-[4-(1-氨基乙基)苯基]-2,2,2-三氟乙烷酮 | 675855-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(1-氨基乙基)苯基]-2,2,2-三氟乙烷酮
• 英文名称: 1-[4-(1-aminoethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(1-Aminoethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one；1-[4-(1-aminoethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 675855-73-9
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• 分子量: 217.191
• InChiKey: MVEUREFCXLGEDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(1-氨基乙基)苯基]-2,2,2-三氟乙烷酮 、 乙酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过使用醇脱氢酶和胺转氨酶的一锅反应，化学和立体选择性地合成氟化氨基醇

  摘要：

  从相应的（杂）芳基二酮开始，以化学，非对映和对映选择性的方式制备了一系列氨基醇，避免了繁琐的化学保护和脱保护步骤。在优化条件下，不同的醇脱氢酶已经能够选择性地还原反应性更高的三氟乙酰基，而胺转氨酶则催化了受阻较少的乙酰基的生物转氨作用。基于乙酰基和三氟乙酰基的不同反应性，研究了级联和并发级联的设计。正确选择酶可以合成氨基醇立体异构体，产率高至极好（86-> 99％的转化率）和出色的立体控制（de > 99％和ee > 99％））使用水性介质和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000798
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 盐酸 、 正丁基锂 、 磷酸吡哆醛 、 alcohol dehydrogenase evo-1.1.200 、 amine transaminase ATA-238 、 水 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 异丙胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-[4-(1-氨基乙基)苯基]-2,2,2-三氟乙烷酮 、 1-[4-(1-Aminoethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  通过使用醇脱氢酶和胺转氨酶的一锅反应，化学和立体选择性地合成氟化氨基醇

  摘要：

  从相应的（杂）芳基二酮开始，以化学，非对映和对映选择性的方式制备了一系列氨基醇，避免了繁琐的化学保护和脱保护步骤。在优化条件下，不同的醇脱氢酶已经能够选择性地还原反应性更高的三氟乙酰基，而胺转氨酶则催化了受阻较少的乙酰基的生物转氨作用。基于乙酰基和三氟乙酰基的不同反应性，研究了级联和并发级联的设计。正确选择酶可以合成氨基醇立体异构体，产率高至极好（86-> 99％的转化率）和出色的立体控制（de > 99％和ee > 99％））使用水性介质和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000798