(2R,2'Z)-2-(2'-octenyl)oxirane | 213963-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,2'Z)-2-(2'-octenyl)oxirane
• 英文别名: (2R)-2-[(Z)-oct-2-enyl]oxirane
• CAS: 213963-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WBDRAVLHUZTWQI-JYESYGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'Z)-2-(2'-octenyl)oxirane 在 咪唑 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 (+)-二异松蒎烯基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 5,12-二羟基-6,8,14-二十碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  合成的10,11-dihydroleukotriene B（4）代谢物通过镍催化的顺式溴化物和反式烯基硼酸盐的偶联反应。

  摘要：

  10,11-dihydro-，10,11,14,15-tetrahydro-和10，11-dihydro-12-oxoleukotriene B（4）化合物（2，4，5）的合成是通过使用镍-反应路线1中所示的催化偶合反应。C（1）-C（7）片段，TBS醚10a用于2和4，乙氧基乙基（EE）醚10b用于对映体纯形式（> 99％ee），通过修改后的文献程序（参考文献11a）。另一方面，分别由99％ee的（R）-表氯醇（18）合成分别对应于2和4的C（8）-C（20）部分的硼酸酯11a和11b。简而言之，将18通过LiC三键CC（5）H（11）/ BF（3）.OEt（2）或C（7）H（15）MgBr / CuCN的环氧化物开环转化为乙炔24和32。将这些乙炔与（+）-（Ipc）（2）BH氢硼化，然后与MeCHO反应，得到相应的硼酸二乙酯，在与Me（2）C（CH（2）OH）（2）进行配体交换后，提

  DOI：

  10.1021/jo9913199
• 作为产物：
  描述：

  1-庚基锂 在 palladium on barium sulfate sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 喹啉 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,2'Z)-2-(2'-octenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 10,11-dihydro-leukotriene B4 and related metabolites

  摘要：

  Nickel-catalyzed coupling reaction of cis bromide 6 and the berates 5a and 5b, prepared from the boronate esters 4a and 4b, proceeded stereospecifically to furnish 7a and 7b, which upon treatment with Bu4NF in THF afforded 10,11-dihydro-leukotriene B-4 (1) and the B-3 (2), respectively. In a similar way, EE ether 19 and rac-4a gave 20 and the subsequent functional group transformation afforded 10,11-dihydro-12-oxo-LTB4 (3). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01346-x

文献信息

• Synthesis of (R,S)-(5Z,8E,10E)-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid and of (R,S), and (S)-(5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxyeicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid and their racemic 5,6,8,9-tetradeuterioisomers
  作者：Stephen W. Russell、Henk J. J. Pabon

  DOI：10.1039/p19820000545

  日期：——

  (5Z,8Z,10E,14E)-12-Hydroxyeicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid [(S) and (R,S)-enantiomers], (R,S)-(5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxy-5,6,8,9-tetradeuterio-5,8,10,14-tetraenoic acid, (R,S)-(5Z,8E,10E)-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid, and (R,S)-(5Z,8E,10E)-12-hydroxy-5,6,8,9-tetradeuterioheptadeca-5,8,10-trienoic acid have been prepared by total synthesis. Deuterium was introduced at selected sites by partial

  （5 Z，8 Z，10 E，14 E）-12-羟基5,8,10,14-丁烯酸[（S）和（R，S）-对映体]，（R，S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-羟基-5,6,8,9-四氘代5,8,10,14-丁烯酸，（R，S）-（5 Z，8 E， 10 E）-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid和（R，S）-（5 Z，8 E，10 E通过全合成制备了）-12-羟基-5,6,8,9-四氘七庚烯-5,8,10-三烯酸。通过部分还原将氘引入选定的位置。所有的酸均由常见的中间体10,10-二乙氧基癸基-5,8-二烯酸乙酯制备。（S）-（7h）的cd光谱证实了其与天然产物的同一性。