but-3-yn-1-yl 3-((R)-2-((S)-2-(3-azidopropanamido)propanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)propanoate | 958294-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: but-3-yn-1-yl 3-((R)-2-((S)-2-(3-azidopropanamido)propanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)propanoate
• CAS: 958294-88-7
• 化学式: C₂₄H₂₉N₇O₅
• 分子量: 495.538
• InChiKey: DNHUJWLTLPHGIE-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  178.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-yn-1-yl 3-((R)-2-((S)-2-(3-azidopropanamido)propanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)propanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到(10R,13S,Z)-10-((1H-indol-3-yl)methyl)-13-methyl-11H-4-oxa-8,11,14-triaza-1(4,1)-triazolacycloheptadecaphane-5,9,12,15-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase based synthesis of jasplakinolide analogs by intramolecular azide–alkyne cycloadditions

  摘要：

  本文描述了以1,2,3-三氮唑替代E型双键的jasplakinolide类似物聚焦库的合成，其中铜(I)催化叠氮-炔环加成反应作为一种高效的环化工具。

  DOI：

  10.1039/b710650e
• 作为产物：
  描述：

  deamino-Ala(N3)-Ala-D-Trp-bAla-OH 、 3-丁炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到but-3-yn-1-yl 3-((R)-2-((S)-2-(3-azidopropanamido)propanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase based synthesis of jasplakinolide analogs by intramolecular azide–alkyne cycloadditions

  摘要：

  本文描述了以1,2,3-三氮唑替代E型双键的jasplakinolide类似物聚焦库的合成，其中铜(I)催化叠氮-炔环加成反应作为一种高效的环化工具。

  DOI：

  10.1039/b710650e