2-(trimethylsilyl)ethyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-<(3R)-3-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>tetradecanamido>-β-D-glucopyranoside | 122078-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-<(3R)-3-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>tetradecanamido>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3R)-N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(2-trimethylsilylethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)tetradecanamide
• CAS: 122078-75-5
• 化学式: C₃₄H₆₉NO₈Si₂
• 分子量: 676.095
• InChiKey: YPEXMLCWAFRHQP-BQRLYCQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  104.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-<(3R)-3-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>tetradecanamido>-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Undecyl-henicosanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-5-[(R)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tetradecanoylamino]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A有关的3-O-（烷基支链酰基）-2-脱氧-2 [（3R）-3-羟基十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖衍生物的合成

  摘要：

  GLA-60（2-脱氧-2-[（（3R）-3-羟基十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-0 [（3R）-3-十四烷酰氧基十四烷酰基]-葡萄糖）），其为类似物细菌脂质A的非还原糖亚基（参考文献2）具有很强的免疫刺激活性，而没有热原性”。在对GLA-60系列的结构-活性关系的研究过程中，我们发现，C-3处3-酰氧基酰基的链长对于表达免疫药理活性非常重要。例如，在这方面与GLA-60不同的化合物中，带有（3R）-3-十二烷酰基〜十四烷酰基的GLA-63（参考文献4b）被发现是最有益的，具有强的免疫调节活性。然而，分别带有（3R-）-3-酰基-十二烷酰基，（3RS）-3-酰基-十二烷酰基的衍生物，或在糖部分的O-3处的（3RS）-3-酰氧基十六烷酰基没有明显的活性。我们最近发现4d，带有全支链的2-十四烷基十六烷酰基而不是3-酰氧基酰基的4-O-膦酰基-g D-葡糖胺衍生物刺激了腹膜巨噬细胞的吞噬

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80046-h
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 barium hydroxide octahydrate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-<(3R)-3-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>tetradecanamido>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Yuji; Kitagawa, Masayuki; Fujishima, Yushun, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 4, p. 1025 - 1036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ogawa, Yuji; Wakida, Motoji; Ishida, Hideharu, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 12, p. 3251 - 3258
  作者：Ogawa, Yuji、Wakida, Motoji、Ishida, Hideharu、Kiso, Makoto、Hasegawa, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Ogawa, Yuji; Wakida, Motoji; Ishida, Hideharu, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 3, p. 433 - 446
  作者：Ogawa, Yuji、Wakida, Motoji、Ishida, Hideharu、Kiso, Makoto、Hasegawa, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-O-[(3R)-3-acyloxytetradecanoyl]-2-deoxy-2-[(3R)-3-hydroxy- tetradecanamido]-4-O-phosphono-d-glucose derivatives related to bacterial lipid A
  作者：Yuji Ogawa、Yushun Fujishima、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84152-k

  日期：1990.3
• OGAWA, YUJI;FUJISHIMA, YUSHUN;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKI+, CARBOHYDR. RES., 197,(1990) N81-288, S. ANGL.
  作者：OGAWA, YUJI、FUJISHIMA, YUSHUN、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, MAKOTO、HASEGAWA, AKI+

  DOI：——

  日期：——
• XASEHGAVA, AKIRA;KISO, MAKOTO;SAJTO, YUTAKA
  作者：XASEHGAVA, AKIRA、KISO, MAKOTO、SAJTO, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——