4,6-二氯-2-嘧啶羧酸 | 684220-30-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二氯-2-嘧啶羧酸
• 英文名称: 4,6-dichloropyrimidine-2-carboxylic acid
• CAS: 684220-30-2
• 化学式: C₅H₂Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD09834770
• 分子量: 192.989
• InChiKey: XTPRJRYOVQDBID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424℃
• 密度：
  1.718
• 闪点：
  210℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：重要的医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-2-嘧啶羧酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-chloro-6-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE CARBOXAMIDES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] PYRIMIDINE CARBOXAMIDES À TITRE DE BLOQUEURS DES CANAUX SODIQUES

  摘要：

  本公开提供了公式（I）的取代嘧啶羧酰胺及其在药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中A1、X、A2、W1、W2、W3、E、Z和R4的定义如规范中所述。本公开还涉及使用公式（I）的化合物治疗对钠通道阻断有反应的疾病。本公开的化合物特别适用于治疗疼痛。

  公开号：

  WO2014135955A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-2-嘧啶甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4,6-二氯-2-嘧啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives as IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  含有嘧啶核的化合物及其用于治疗与不适当的白细胞介素-8受体活性相关的疾病和症状的用途已被披露。这些化合物的结构式为I 1 在这些化合物中，Q最好是未取代或取代的杂环烷基；U通常是氢或氟；V最好是氢、卤素、烷基、—O—烷基或—S-烷基。一个代表性的例子是： 2

  公开号：

  US20040087601A1

文献信息

• MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS
  申请人：Desai Manoj C.

  公开号：US20100143301A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided are modulators of TLRs of Formula II: pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  提供了公式II的TLR调节剂：其药用盐，含有这类化合物的组合物，以及包括给予这类化合物的治疗方法。
• [EN] PYRIMIDINES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] PYRIMIDINES UTILISÉES COMME BLOQUEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2013030665A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present disclosure provides substituted pyrimidine compounds of Formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, wherein A1, X, A2, W1, W2, W3, E, Z, and R4 are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating pain.

  本公开提供了式（I）的取代嘧啶化合物，以及其药用可接受的盐、前药和溶剂化合物，其中A1、X、A2、W1、W2、W3、E、Z和R4的定义如规范中所述。本公开还涉及使用式（I）的化合物来治疗对钠通道阻滞有响应的疾病。本公开的化合物特别适用于治疗疼痛。
• [EN] PYRIMIDINE DIOL AMIDES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] PYRIMIDINE DIOL AMIDES COMME BLOQUEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2013072758A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present disclosure provides pyrimidine diol amides of Formula (I), and the pharmaceutically acceptable solvates and prodrugs thereof, wherein A1, X, A2, W1, W2, W3, R1, R2, and R4 are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating pain.

  本公开提供了式（I）的嘧啶二醇酰胺，以及其在药学上可接受的溶剂结晶和前药，其中A1、X、A2、W1、W2、W3、R1、R2和R4的定义如规范中所述。本公开还涉及使用式（I）的化合物来治疗对钠通道阻滞有反应的疾病。本公开的化合物特别适用于治疗疼痛。
• [EN] SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016066673A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The present invention refers to the synthesis and intermediates of substituted bicyclic compounds by using a central 1H- pyrazolo[3,4-d]pyrimidine of formula (I), which is assembled starting from 4,6-dichloropyrimidine carboxylic acid. The invention in particular refers to the synthesis of the Bruton's tyrosine kinase (Btk) inhibitor 1-((R)-3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidin-l-yl)prop-2-en-l-one(ibrutinib) and its synthesis intermediates.

  本发明涉及使用中心1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（I）的取代双环化合物的合成和中间体，该化合物从4,6-二氯嘧啶羧酸开始组装。本发明特别涉及布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂1-（（R）-3-（4-氨基-3-（4-苯氧基苯基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-yl）哌啶-1-yl）丙烯酰丙酮（伊布替尼）及其合成中间体的合成。
• [EN] NOVEL SYNTHESIS OF LD101<br/>[FR] NOUVELLE SYNTHÈSE DE LD101
  申请人：LYNDOR BIOSCIENCES L L C

  公开号：WO2014074883A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Novel synthetic methods for preparation of LD101, a compound according to formula (A) are disclosed.

  本发明揭示了制备按照公式（A）的化合物LD101的新型合成方法。