(3Z)-3-溴-4-羟基-3-丁烯-2-酮 | 82982-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3Z)-3-溴-4-羟基-3-丁烯-2-酮
• 中文别名: L-甘油-L-半乳-七糖醇,2,6-脱水-3,4,5-三-O-(苯基甲基)-,二(4-甲基苯磺酸酯)(9CI)
• 英文名称: 2-bromo-1-hydroxy-3-oxo-1-butene
• 英文别名: 2-Bromoacetoacetaldehyde；3-bromo-4-hydroxy-but-3-en-2-one；3-Brom-4-hydroxy-but-3-en-2-on；3-Buten-2-one, 3-bromo-4-hydroxy-；3-bromo-4-hydroxybut-3-en-2-one
• CAS: 82982-63-6
• 化学式: C₄H₅BrO₂
• 分子量: 164.986
• InChiKey: RXXQKTSOBMGARS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-溴-4-羟基-3-丁烯-2-酮 、 N-(2-氨基-2-硫代乙基)乙酰胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到2-acetamidomethyl-5-acetylthiazole
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药物的研究。VI。作为有效的组胺H2受体拮抗剂的4-Furyl-2-guanidinothiazoles和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列的4-呋喃基-2-胍基噻唑衍生物和相关化合物，并评估了组胺H2-受体拮抗剂和胃酸的抗分泌活性。其中，化合物I-17，I-48和I-49在这些测试中显示出高活性。另外，化合物I-17对由压力，乙醇和HCl-阿司匹林诱导的每个胃溃疡具有有效的抑制活性。另一方面，化合物I-48显示出对幽门螺杆菌的抗菌活性，并且效力远强于临床使用的H2-拮抗剂。讨论了一些构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2432
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-butyraldehyde; sodium enolate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到(3Z)-3-溴-4-羟基-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  An improved preparation and use of 2-bromoacetoacetaldehyde in a new synthesis of 2-substituted-4-acetylimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a042

文献信息

• Method for treatment of gastrointestinal disorders
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04673677A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  A method for the treatment of gastrointestinal disorders in a patient which comprises administering to the patient a gastric anti-secretory effective amount of a 2-amino-5-hydroxy-4-methylpyrimidine or a substituted amino derivative thereof, optionally in admixture with an additional gastric anti-secretory agent.

  一种治疗患者胃肠道疾病的方法，包括向患者施用2-氨基-5-羟基-4-甲基嘧啶或其取代氨基衍生物的胃抗分泌有效剂量，可选择与其他胃抗分泌药物混合使用。
• Antiulcer 2-guanidino-4-(2-substituted-amino-4-imidazolyl)thiazoles and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04435396A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  Heretofore unavailable 2-guanidino-4-(2-substituted-amino-4-imidazolyl)thiazoles; a novel process therefor, also advantageous for the preparation of known antiulcer 2-guanidino-4-(2-substituted-amino-4-imidazolyl)thiazoles; intermediate compounds therefor; and a method for treatment of ulcers in mammals therewith.

  迄今为止无法获得的2-胍基-4-(2-取代氨基-4-咪唑基)噻唑; 一种新的制备方法，对于制备已知的抗溃疡2-胍基-4-(2-取代氨基-4-咪唑基)噻唑也具有优势; 中间体化合物; 以及用于哺乳动物溃疡治疗的方法。
• Haloacetyl imidazoles
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04452987A1

  公开（公告）日：1984-06-05

  A series of 2-guanidino-4-heteroarylthiazoles, wherein the heteroaryl substituent is selected from thiazolyl, triazolyl, imidazolyl, and 2-alkyl, 2-amino and 2-carboxamido derivatives thereof, are disclosed. The novel compounds have activity as antisecretory agents and histamine H.sub.2 antagonists and are useful for the treatment of gastric hyperacidity and peptic ulcers. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the novel compounds of this invention and a method of using the compounds in the treatment of gastric hyperacidity and peptic ulcers. Novel intermediates useful in the preparation of the novel antisecretory compounds are also described.

  本发明揭示了一系列2-胍基-4-杂环芳基噻唑化合物，其中杂环芳基取代基选择自噻唑基、三唑基、咪唑基和2-烷基、2-氨基和2-羧酰胺衍生物。这些新型化合物具有抗分泌作用和组胺H.sub.2拮抗剂作用，适用于治疗胃酸过多和消化性溃疡。本发明还揭示了含有这些新型化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗胃酸过多和消化性溃疡的方法。还描述了制备新型抗分泌化合物的新型中间体。
• 2-Guanidino-4-heteroarylthiazoles
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04510313A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  A series of 2-guanidino-4-heteroarylthiazoles, wherein the heteroaryl substituent is selected from thiazolyl, triazolyl, imidazolyl, and 2-alkyl, 2-amino and 2-carboxamido derivatives thereof, are disclosed. The novel compounds have activity as antisecretory agents and histamine H.sub.2 antagonists and are useful for the treatment of gastric hyperacidity and peptic ulcers. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the novel compounds of this invention and a method of using the compounds in the treatment of gastric hyperacidity and peptic ulcers. Novel intermediates useful in the preparation of the novel antisecretory compounds are also described.

  本发明揭示了一系列2-胍基-4-杂环芳基噻唑类化合物，其中杂环芳基取代基选自噻唑基、三唑基、咪唑基和2-烷基、2-氨基和2-羧酰胺衍生物。这些新型化合物具有抗分泌作用和组胺H.sub.2拮抗剂作用，可用于治疗胃酸过多和消化性溃疡。本发明还揭示了包含这些新型化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗胃酸过多和消化性溃疡的方法。还描述了制备新型抗分泌化合物的新型中间体。
• 2-(N-substituted guanidino)-4-hetero-arylthiazole antiulcer agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04560690A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  2,4-Disubstituted thiazole compounds of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof wherein X is NH and Y is CH or N, or X is S and Y is CH; R.sup.1 is certain straight or branched chain alkyl groups, (R.sup.3).sub.2 C.sub.6 H.sub.3, or (R.sup.3).sub.2 Ar(CH.sub.2).sub.n where n is an integer from 1 to 4, R.sup.3 is H or certain substituent groups and Ar is phenylene, naphthalene or the residue of certain heteroaromatic groups; R.sup.2 is H or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form certain heterocyclic groups; and R.sup.4 is H, (C.sub.1 -C.sub.5)alkyl, NH.sub.2 or CH.sub.2 OH; a method for their use in treatment of gastric ulcers in mammals and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  公式为 ##STR1## 的2,4-二取代噻唑类化合物或其药学上可接受的酸加成盐，其中X为NH，Y为CH或N，或X为S，Y为CH；R1为某些直链或支链烷基，（R3）2C6H3，或（R3）2Ar（CH2）n，其中n为1至4的整数，R3为H或某些取代基，Ar为苯撑基，萘撑基或某些杂芳基的残基；R2为H或（C1-C4）烷基；或R1和R2与它们附着的氮原子结合形成某些杂环基团；R4为H，（C1-C5）烷基，NH2或CH2OH。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物的胃溃疡的方法和含有这些化合物的制剂。