(3Z)-3-溴-3-戊烯-2-酮 | 65304-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3Z)-3-溴-3-戊烯-2-酮
• 英文名称: 3-bromo-3-penten-2-one
• 英文别名: gamma-Bromopent-3-en-2-one；3-bromopent-3-en-2-one
• CAS: 65304-44-1
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: HXOCNFITYSEDIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-溴-3-戊烯-2-酮 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,5-Dimethyl-3,4-diaza-cyclopentadienon-3,4-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Hansen, John F.; Easter, John A.; Eckert, David A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 281 - 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮 在 Oxone 、 sodium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (3Z)-3-溴-3-戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的直接分子内丙烯酸化/烯烃异构化序列：吲哚和苯并呋喃的合成

  摘要：

  一种途径，两个循环：钯催化的分子内直接芳基化反应与异构化步骤相结合，提供了直接合成吲哚和苯并呋喃的途径（参见方案）。中间烯烃异构体的分离和官能化允许形成具有远离核的取代基的变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201004097

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Highly Diastereo‐ and Enantioselective Cyclization–[4+3] Annulation Cascades between 2‐(1‐Alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and Anthranils
  作者：Rahul Dadabhau Kardile、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.202001854

  日期：2020.6.22

  This work reports gold‐catalyzed [4+3]‐annulations of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with anthranils to yield epoxybenzoazepine products with excellent exo ‐diastereoselectivity (dr>25:1). The utility of this new gold catalysis is manifested by applicable substrates over a broad scope. More importantly, the enantioselective versions of these [4+3]‐cycloadditions have been developed satisfactorily with

  这项工作报告了2-（1-炔基）-2-烯丙基-1-酮与蒽的金催化[4 + 3]环化反应，可制得具有优异的外-非对映选择性（dr> 25：1）的环氧苯并ze庚因产品。这种新的金催化的实用性在广泛的范围内通过适用的底物得以证明。更重要的是，这些[4 + 3]-环加成物的对映体选择性是在环境温度（DCM，0°C）下用手性金催化剂令人满意地开发出来的。该ee值级别范围从88.0-99.9％。通过DFT计算，我们推测出逐步进行的路径，以合理化优选的外立体选择。
• The reactions of phenolic reagents with α-bromo Michael acceptors in the K2CO3-acetone system. A stereospecific AdSNE process.
  作者：Vittorio Rosnati、Antonio Saba、Aldo Salimbeni

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80178-5

  日期：1981.1

  α-bromo Michael acceptors undergo ipso-substitution by phenol or benzenethiol in the K2CO3-acetone system, the reaction originating the (Z) isomers, via a stereospecific AdSNE process.

  α-溴Michael受体在K 2 CO 3-丙酮体系中通过苯酚或苯硫酚进行ipso取代，该反应通过立体特异性Ad SN E过程引发（Z）异构体。
• Organocatalytic Formation of Chiral Trisubstituted Allenes and Chiral Furan Derivatives
  作者：Pernille H. Poulsen、Yang Li、Vibeke H. Lauridsen、Danny K. B. Jørgensen、Teresa A. Palazzo、Marta Meazza、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201806238

  日期：2018.8.13

  by amino catalytic activation of either aldehydes or α,β‐unsaturated aldehydes for reaction with alkynyl‐substituted enones is presented. The reaction forms a variety of trisubstituted allenes in high yields and with excellent stereoselectivities. The utility of the reaction concept is demonstrated by the synthesis of chiral furan derivatives in high yields and stereoselectivities.

  提出了一种新的反应，该反应通过醛或α，β-不饱和醛的氨基催化活化来与炔基取代的烯酮反应，从而提供手性异戊烯。该反应以高产率和优异的立体选择性形成各种三取代的烯丙基。通过高产率和立体选择性合成手性呋喃衍生物证明了该反应概念的实用性。
• Rosnati,V.; Salimbeni,A., Gazzetta Chimica Italiana, 1977, vol. 107, p. 271 - 278
  作者：Rosnati,V.、Salimbeni,A.

  DOI：——

  日期：——
• Dufraisse; Moureu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1927, vol. <4> 41, p. 860
  作者：Dufraisse、Moureu

  DOI：——

  日期：——