Methyl 5-acetyl-5-hydroxy-2-(1,4,8-trimethoxynaphthalene-2-carbonyl)cyclohexane-1-carboxylate | 92237-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 5-acetyl-5-hydroxy-2-(1,4,8-trimethoxynaphthalene-2-carbonyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 92237-32-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₈
• 分子量: 444.482
• InChiKey: IBGVBFCVVQDLSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-acetyl-5-hydroxy-2-(1,4,8-trimethoxynaphthalene-2-carbonyl)cyclohexane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 air 、 硼烷 、 三氧化硫 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 硝基苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (+/-)-6-deoxycarminomycinone
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成：6-脱氧卡那霉素

  摘要：

  报道了新型蒽环类6-脱氧卡米霉素（14b）的区域特异性合成：糖苷配基的构建基于区域选择性方式将1,4,5-三甲氧基-3-lithionaphthlene（3）与内酯（9）偶联。，这是一种新的合成方法，可提供通向6-脱氧蒽环素的一般途径。

  DOI：

  10.1039/c39840000530
• 作为产物：
  描述：

  rac-trans-4,5-bis(methoxycarbonyl)cyclohexene 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Methyl 5-acetyl-5-hydroxy-2-(1,4,8-trimethoxynaphthalene-2-carbonyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成

  摘要：

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91529-7