1,2,3,4,4a,5,12,12a-Octahydro-2-acetyl-2-hydroxy-6,7,11-trimethoxy-12-oxo-naphthacene | 96597-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,5,12,12a-Octahydro-2-acetyl-2-hydroxy-6,7,11-trimethoxy-12-oxo-naphthacene
• 英文别名: 3-Acetyl-3-hydroxy-6,10,11-trimethoxy-1,2,4,4a,12,12a-hexahydrotetracen-5-one
• CAS: 96597-02-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: ZREMIJRZONWECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,5,12,12a-Octahydro-2-acetyl-2-hydroxy-6,7,11-trimethoxy-12-oxo-naphthacene 在 三氯化铝 、 air 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以40%的产率得到(+/-)-6,7-dideoxycarminomycinone
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成：6-脱氧卡那霉素

  摘要：

  报道了新型蒽环类6-脱氧卡米霉素（14b）的区域特异性合成：糖苷配基的构建基于区域选择性方式将1,4,5-三甲氧基-3-lithionaphthlene（3）与内酯（9）偶联。，这是一种新的合成方法，可提供通向6-脱氧蒽环素的一般途径。

  DOI：

  10.1039/c39840000530
• 作为产物：
  描述：

  rac-trans-4,5-bis(methoxycarbonyl)cyclohexene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硼烷 、 三氧化硫 、 水 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1,2,3,4,4a,5,12,12a-Octahydro-2-acetyl-2-hydroxy-6,7,11-trimethoxy-12-oxo-naphthacene
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成：6-脱氧卡那霉素

  摘要：

  报道了新型蒽环类6-脱氧卡米霉素（14b）的区域特异性合成：糖苷配基的构建基于区域选择性方式将1,4,5-三甲氧基-3-lithionaphthlene（3）与内酯（9）偶联。，这是一种新的合成方法，可提供通向6-脱氧蒽环素的一般途径。

  DOI：

  10.1039/c39840000530

文献信息

• Regiospecific total synthesis of 6-deoxyanthracyclines
  作者：S. Penco、F. Angelucci、M. Ballai、G Barchielli、A. Suarato、E. Vanotti、A. Vigvani、F. Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91529-7

  日期：1984.1

  Regiospecific approaches to 6-deoxyanthracyclinones, which have resulted in the synthesis of the novel anthracyclines 4-demethoxy-6-deoxydaunorubicin (2) and 6-deoxycarminomycin (3), are reported. The construction of the aglycone 4 is based on the coupling of l,4-dimethoxy-2-lithionaphthalene (10) to 1 formyl-2-carbomethoxy-4-acetylcyclohexane thioketal (11). A new improved regioselective route, which

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。
• ANGELUCCI, F.;PENCO, S.;VANOTTI, E.;AREAMONE, F.
  作者：ANGELUCCI, F.、PENCO, S.、VANOTTI, E.、AREAMONE, F.

  DOI：——

  日期：——
• US4939282A
  申请人：——

  公开号：US4939282A

  公开（公告）日：1990-07-03
• US5037970A
  申请人：——

  公开号：US5037970A

  公开（公告）日：1991-08-06
• US5138042A
  申请人：——

  公开号：US5138042A

  公开（公告）日：1992-08-11