methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate | 126380-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 126380-61-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₉
• 分子量: 358.345
• InChiKey: XLUUWAZXVIDTPF-JHZZJYKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  123.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 benzyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(5-benzoyl-6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonyl)oxy-3,4,5-tris(prop-2-enoxycarbonyloxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new protected form of glucuronic acid for the synthesis of labile 1-O-acyl-β-D-glucuronides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80651-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new protected form of glucuronic acid for the synthesis of labile 1-O-acyl-β-D-glucuronides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80651-1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of glucuronide prodrugs of the histone deacetylase inhibitor CI-994 for application in selective cancer chemotherapy
  作者：Mickaël Thomas、Jonathan Clarhaut、Isabelle Tranoy-Opalinski、Jean-Pierre Gesson、Joëlle Roche、Sébastien Papot

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.048

  日期：2008.9

  Two glucuronide prodrugs of the histone deacetylase inhibitor CI-994 were synthesized. These compounds were found to be soluble in aqueous media and stable under physiological conditions. The carbamoyl derivatisation of CI-994 significantly decreased its toxicity towards NCI-H661 lung cancer cells. Prodrug incubation with beta-glucuronidase in the culture media led efficiently to the release of the parent drug and thereby restoring its ability to decrease cell proliferation, to inhibit HDAC and to induce E-Cadherin expression. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MESMAEKER, ALAIN DE;HOFFMANN, PASCALE;ERNST, BEAT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3773-3776
  作者：MESMAEKER, ALAIN DE、HOFFMANN, PASCALE、ERNST, BEAT

  DOI：——

  日期：——