3-（2,3-二氢-苯并[1,4]二恶英-6-基）-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 | 213748-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-（2,3-二氢-苯并[1,4]二恶英-6-基）-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-(6-benzodioxanyl)-1-phenyl-4-formylpyrazole
• 英文别名: 3-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 213748-09-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD02705633
• 分子量: 306.321
• InChiKey: HCMYNNSDZGWJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-（2,3-二氢-苯并[1,4]二恶英-6-基）-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-phenyl-8,9-dihydro-2H-7,10-dioxa-1,2-diazacyclopenta[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Charge Migration in Dicationic Electrophiles and Its Application to the Synthesis of Aza-polycyclic Aromatic Compounds

  摘要：

  Superacid-promoted reactions of dicationic electrophiles have been studied, and the positive charge centers are found to migrate apart in a predictable manner. Using isotopic labeling the charge migration is found in one system to occur through successive deprotonation-reprotonation steps. The charge migration chemistry is the basis for new general synthetic route to aza-polycyclic aromatic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol060125u
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-（2,3-二氢-苯并[1,4]二恶英-6-基）-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基吡唑的设计和合成及其细胞毒性和抗寄生虫特性的研究

  摘要：

  在此，我们报道了一系列 1,3-二芳基吡唑，它们是化合物 26/HIT 8 的类似物。我们之前在自噬诱导剂的高通量筛选活动中将这种分子确定为“命中”。利用多种合成策略修饰 1,3-二芳基吡唑核心的 1 位、 3 位和 4 位。在体外评估化合物以确定其细胞毒性特性。值得注意的是，该系列中的几种化合物显示出相关的细胞毒性，在解释已报道的结构相关分子的生物活性时，需要仔细检查。此外，还记录了对一系列人类感染性原生动物的抗寄生虫活性，包括克氏锥虫、布鲁氏锥虫和婴儿利什曼原虫。最有趣的化合物对单个或几种寄生物种表现出低微摩尔全细胞效力，同时对人类细胞缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/ijms25094693

文献信息

• Superacid-promoted reactions of pyrazolecarboxaldehydes and the role of dicationic electrophiles
  作者：Douglas A. Klumpp、Patrick J. Kindelin、Ang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.152

  日期：2005.4

  Pyrazolecarboxaldehydes react in the Bronsted superacid triflic acid (CF3SO3H, TfOH) to generate electrophilic intermediates capable of reacting with benzene in condensation reactions. Appropriately substituted pyrazoles may also undergo intramolecular Friedel-Crafts-type reactions. It is proposed that the pyrazolecarboxaldehydes and related systems form diprotonated intermediates in these reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antimicrobial activity of 4-formylpyrazole N-acylhydrazones
  作者：M. K. Bratenko、N. P. Voloshin、I. O. Petrunik、D. M. Livak、M. V. Vovk

  DOI：10.1007/bf02580517

  日期：1998.6
• Microwave‐Assisted Synthesis of 3‐(4‐Pyrazolyl)propenoic Acids
  作者：Vitaliy O. Chornous、Mykhaylo K. Bratenko、Mykhaylo V. Vovk

  DOI：10.1081/scc-120027241

  日期：2004.12.31

  Under microwave activation, pyrazole-4-carboxaldehydes react with malonic acid in the presence of a small amount of pyridine to give 3-(4-pyrazolyl)propenoic acids in high yields.
• Charge Migration in Dicationic Electrophiles and Its Application to the Synthesis of Aza-polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ang Li、Patrick J. Kindelin、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/ol060125u

  日期：2006.3.1

  Superacid-promoted reactions of dicationic electrophiles have been studied, and the positive charge centers are found to migrate apart in a predictable manner. Using isotopic labeling the charge migration is found in one system to occur through successive deprotonation-reprotonation steps. The charge migration chemistry is the basis for new general synthetic route to aza-polycyclic aromatic compounds.
• Design and Synthesis of 1,3-Diarylpyrazoles and Investigation of Their Cytotoxicity and Antiparasitic Profile
  作者：Murat Bozdag、Freke Mertens、An Matheeussen、Natascha Van Pelt、Kenn Foubert、Nina Hermans、Guido R. Y. De Meyer、Koen Augustyns、Wim Martinet、Guy Caljon、Pieter Van der Veken

  DOI：10.3390/ijms25094693

  日期：——

  1,3-diarylpyrazoles that are analogues of compound 26/HIT 8. We previously identified this molecule as a ‘hit’ during a high-throughput screening campaign for autophagy inducers. A variety of synthetic strategies were utilized to modify the 1,3-diarylpyrazole core at its 1-, 3-, and 4-position. Compounds were assessed in vitro to identify their cytotoxicity properties. Of note, several compounds in

  在此，我们报道了一系列 1,3-二芳基吡唑，它们是化合物 26/HIT 8 的类似物。我们之前在自噬诱导剂的高通量筛选活动中将这种分子确定为“命中”。利用多种合成策略修饰 1,3-二芳基吡唑核心的 1 位、 3 位和 4 位。在体外评估化合物以确定其细胞毒性特性。值得注意的是，该系列中的几种化合物显示出相关的细胞毒性，在解释已报道的结构相关分子的生物活性时，需要仔细检查。此外，还记录了对一系列人类感染性原生动物的抗寄生虫活性，包括克氏锥虫、布鲁氏锥虫和婴儿利什曼原虫。最有趣的化合物对单个或几种寄生物种表现出低微摩尔全细胞效力，同时对人类细胞缺乏细胞毒性。