(2E)-3-[4-(buta-2,3-dien-1-yloxy)phenyl]-N-[(3S,6R,9S)-3,4,7-trimethyl-6-(1-methylethyl)-2,5,8-trioxo-1,4,7-triazacyclotridec-9-yl]prop-2-enamide | 329901-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-[4-(buta-2,3-dien-1-yloxy)phenyl]-N-[(3S,6R,9S)-3,4,7-trimethyl-6-(1-methylethyl)-2,5,8-trioxo-1,4,7-triazacyclotridec-9-yl]prop-2-enamide
• 英文别名: Xyloallenoide A；(E)-3-(4-buta-2,3-dienoxyphenyl)-N-[(3S,6R,9S)-3,4,7-trimethyl-2,5,8-trioxo-6-propan-2-yl-1,4,7-triazacyclotridec-9-yl]prop-2-enamide
• CAS: 329901-31-7
• 化学式: C₂₉H₄₀N₄O₅
• 分子量: 524.66
• InChiKey: KZGBTBDGCRRWLS-ZPURVYPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (2E)-3-[4-(buta-2,3-dien-1-yloxy)phenyl]-N-[(3S,6R,9S)-3,4,7-trimethyl-6-(1-methylethyl)-2,5,8-trioxo-1,4,7-triazacyclotridec-9-yl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Xyloallenoide A的总合成，绝对构型和生物活性

  摘要：

  合成了从南海的海洋红树林内生真菌中分离得到的新型天然产物xyloallenoide A及其非对映异构体xyloallenoide A1，其中包含N-甲基取代的氨基酸。xyloallenoide A的氨基酸单元的绝对构型最后确认为大号-Lys，ME- d -Val，和ME-大号-Ala。该报告代表了一种合成N-甲基取代的环三肽的实用且有吸引力的替代方法。在初步生物测定，合成xyloallenoide A显示对KB（边缘活动IC 50 = 9.6μ中号）和KBv200细胞细胞（IC 50= 10.3μ中号），和xyloallenoide A1反对KB和KBv200细胞的细胞无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100437

文献信息

• Total Synthesis, Absolute Configuration, and Biological Activity of Xyloallenoide A
  作者：San-Yong Wang、Zhong-Liang Xu、Hui Wang、Chun-Rong Li、Li-Wu Fu、Ji-Yan Pang、Jing Li、Zhi-Gang She、Yong-Cheng Lin

  DOI：10.1002/hlca.201100437

  日期：2012.6

  The novel natural product xyloallenoide A, isolated from the marine mangrove endophytic fungus from the South China Sea, and its diastereoisomer xyloallenoide A1, which contain N‐methyl‐substituted amino acids, were synthesized. The absolute configurations of the amino acid units of xyloallenoide A were finally confirmed to be L‐Lys, Me‐D‐Val, and Me‐L‐Ala. This report represents a practical and attractive

  合成了从南海的海洋红树林内生真菌中分离得到的新型天然产物xyloallenoide A及其非对映异构体xyloallenoide A1，其中包含N-甲基取代的氨基酸。xyloallenoide A的氨基酸单元的绝对构型最后确认为大号-Lys，ME- d -Val，和ME-大号-Ala。该报告代表了一种合成N-甲基取代的环三肽的实用且有吸引力的替代方法。在初步生物测定，合成xyloallenoide A显示对KB（边缘活动IC 50 = 9.6μ中号）和KBv200细胞细胞（IC 50= 10.3μ中号），和xyloallenoide A1反对KB和KBv200细胞的细胞无效。