4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole | 1357583-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: PyT；1-Benzyl-4-(pyrazol-1-ylmethyl)triazole；1-benzyl-4-(pyrazol-1-ylmethyl)triazole
• CAS: 1357583-34-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅
• 分子量: 239.28
• InChiKey: OFJQRXSTPKKYIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Rh(cod)2]BARF 、 4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到[Rh(4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole)(1,5-cyclooctadiene)][tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate]
  参考文献：
  名称：

  含有混合吡唑基–1,2,3-三唑基配体的铑（I）和铱（I）络合物作为加氢胺化催化剂

  摘要：

  两个新的双齿吡唑基-三唑基供体配体，4-（（（1 H-吡唑-1-基）甲基）-1-苄基-1 H -1,2,3-三唑，PyT（1a）和4-（（ 1 H-吡唑-1-基）甲基）-1-苯基-1 H -1,2,3-三唑，PyS（1b），是通过铜（I）催化的1-炔丙基吡唑之间的“点击”反应合成的分别是苄基叠氮化物或叠氮化苯。含有通式[M（N-N'）（COD）] X（M = Rh或Ir，N–N'= PyT或PyS，且X = BPh 4 –或BAr F 4 –（四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯）2a – c对于Rh和3a – c对于Ir）和[M（N–N'）（CO）2 ] X（M = Rh或Ir，N–N'= PyT或PyS，X = BPh 4 –或BAr F 4 – Rh的4a – d和5a – d已成功制备并充分表征。使用单晶X射线衍射测定了其中8种配合物的固态结构，结果表明三唑基部分通过N3'原子配

  DOI：

  10.1021/om201171b
• 作为产物：
  描述：

  1-炔丙基吡唑 、 苄基叠氮 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以85%的产率得到4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  含有混合吡唑基–1,2,3-三唑基配体的铑（I）和铱（I）络合物作为加氢胺化催化剂

  摘要：

  两个新的双齿吡唑基-三唑基供体配体，4-（（（1 H-吡唑-1-基）甲基）-1-苄基-1 H -1,2,3-三唑，PyT（1a）和4-（（ 1 H-吡唑-1-基）甲基）-1-苯基-1 H -1,2,3-三唑，PyS（1b），是通过铜（I）催化的1-炔丙基吡唑之间的“点击”反应合成的分别是苄基叠氮化物或叠氮化苯。含有通式[M（N-N'）（COD）] X（M = Rh或Ir，N–N'= PyT或PyS，且X = BPh 4 –或BAr F 4 –（四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯）2a – c对于Rh和3a – c对于Ir）和[M（N–N'）（CO）2 ] X（M = Rh或Ir，N–N'= PyT或PyS，X = BPh 4 –或BAr F 4 – Rh的4a – d和5a – d已成功制备并充分表征。使用单晶X射线衍射测定了其中8种配合物的固态结构，结果表明三唑基部分通过N3'原子配

  DOI：

  10.1021/om201171b

文献信息

• A Family of “Click” Nucleosides for Metal‐Mediated Base Pairing: Unravelling the Principles of Highly Stabilizing Metal‐Mediated Base Pairs
  作者：Tim Richters、Olga Krug、Jutta Kösters、Alexander Hepp、Jens Müller

  DOI：10.1002/chem.201402221

  日期：2014.6.16

  metal complexes indicate that metal‐mediated base pairs of TriPyr may not be fully planar. An investigation of DNA oligonucleotide duplexes comprising the new “click” nucleosides showed that they can bind AgI to form metal‐mediated base pairs. In particular the mispair formed from TriPy and the previously established imidazole nucleoside is significantly stabilized in the presence of AgI. A comparison

  通过应用Cu I催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，已经开发了一系列人工核苷。从2-脱氧-β - D-糖基叠氮化物作为常见的前体开始，已合成了三个双齿核苷。参与所有三个核碱基的1,2,3-三唑辅以1,2,4-三唑（TriTri），吡唑（TriPyr）或吡啶（TriPy）互补。两种金属配合物的分子结构表明，TriPyr的金属介导的碱基对可能不是完全平面的。对包含新“点击”核苷的DNA寡核苷酸双链体的研究表明，它们可以结合Ag I形成金属介导的碱基对。特别是在Ag I的存在下，由TriPy和先前建立的咪唑核苷形成的错配显着稳定。通过比较不同的寡核苷酸序列，可以确定涉及金属介导的碱基对的核酸双链体稳定化的一般因素。
• Catalyzed Tandem C–N/C–C Bond Formation for the Synthesis of Tricyclic Indoles using Ir(III) Pyrazolyl-1,2,3-Triazolyl Complexes
  作者：Chin Min Wong、Khuong Q. Vuong、Mark R. D. Gatus、Carol Hua、Mohan Bhadbhade、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1021/om300792b

  日期：2012.11.12

  C–C bond formation step. The C–N bond formation leading to the formation of indoles was found to proceed via two reaction pathways with 2-(hydroxyalk-1-ynyl)aniline substrates: (a) hydroamination and (b) hydroalkoxylation–Lewis acid mediated isomerization. Pathway (b) is likely to be the main pathway in the formation of indoles starting with 2-(hydroxyalk-1-ynyl)aniline substrates 17S, 18S, and 20S.

  通过Cu（I）催化的1-炔丙基吡唑与4-取代的苯基之间的惠斯根环加成反应，制备了一系列新的吡唑基-1,2,3-三唑基N - N'双齿供体配体（2a - c，3a - d）叠氮化物。取代基的吸电子能力遵循趋势PhCH 2 < p -CH 3 Ph 1000 h –1。然而，铱（III）配合物5 - 8被发现是用于串联C-N和C-C键形成的唯一的活性催化剂，因为铑（I）配合物是不为C-C键形成的活性催化剂步。发现导致吲哚形成的C–N键的形成是通过与2-（羟基烷基-1-炔基）苯胺底物的两个反应途径进行的：（a）加氢胺化和（b）加氢烷氧基化-路易斯酸介导的异构化。途径（b）可能是从2-（羟基烷-1-炔基）苯胺底物17S，18S和20S开始形成吲哚的主要途径。