3-(2-oxopropylamino)but-2-enenitrile | 910225-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-oxopropylamino)but-2-enenitrile
• CAS: 910225-64-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: QSYCGCOMBAZYQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxopropylamino)but-2-enenitrile 在 盐酸 、 Schwartz's reagent 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photomanipulation of Vasodilation with a Blue-Light-Controllable Nitric Oxide Releaser

  摘要：

  Spatiotemporally controllable nitric oxide (NO)-releasers allow us to analyze the physiological effects of NO, a gaseous mediator that modulates many biological signaling networks, and are also candidate chemotherapeutic agents. We designed and synthesized a blue-light-controllable NO releaser, named NOBL-1, which bears an N-nitrosoaminophenol moiety for NO release tethered to a BODIPY dye moiety for harvesting blue light. Photoinduced electron transfer from N-nitrosoaniline to the antenna moiety upon irradiation with relatively noncytotoxic blue light (470-500 nm) should result in NO release with formation of a stable quinone moiety. NO release from NOBL-1 was confirmed by ESR spin trapping and fluorescence detection. Spatially controlled NO release in cells was observed with DAR-4M AM, a fluorogenic NO probe. We also demonstrated temporally controlled vasodilation of rat aorta ex vivo by blue-light-induced NO release from NOBL-1. This compound should be useful for precise examination of the functions of NO with excellent spatiotemporal control.

  DOI：

  10.1021/ja5020053
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 2-(2-cyano-1-methylvinylamino)-N-methoxy-N-methylacetamide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.83h， 以91%的产率得到3-(2-oxopropylamino)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Ｎ−ニトロソアニリン誘導体、並びに、それを用いたＮＯ発生剤及びＮＯの発生方法

  摘要：

  这是一种不含有毒金属的N-亚硝基苯胺衍生物，可以通过可见光照射释放一氧化氮（NO），以及使用该化合物制备NO释放剂和NO释放方法。例如，结合2-(5-氨基-2-羟基苯基)-丙酸酯、2,4-二甲基-3-氰基吡咯和4-甲酰苯甲酸合成的下式1所示的吡啶硼配合物结构的N-亚硝基苯胺衍生物。【图未提供】

  公开号：

  JP2015093856A