[(1S,5R)-5-hydroxy-2,2,5,7-tetramethyl-4-oxospiro[1H-indene-6,1'-cyclopropane]-1-yl] 4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanoate | 1075723-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,5R)-5-hydroxy-2,2,5,7-tetramethyl-4-oxospiro[1H-indene-6,1'-cyclopropane]-1-yl] 4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanoate
• CAS: 1075723-53-3
• 化学式: C₂₉H₃₇Cl₂NO₄
• 分子量: 534.523
• InChiKey: HTPWWQUWIVQJNL-IAPPQJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 1,5-二羟基-2,2,5,7-四甲基螺[1H-茚-6,1'-环丙烷]-4-酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以132 mg的产率得到[(1S,5R)-5-hydroxy-2,2,5,7-tetramethyl-4-oxospiro[1H-indene-6,1'-cyclopropane]-1-yl] 4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  结合的真菌细胞毒素illudin M具有改善的肿瘤特异性。

  摘要：

  描述了一种从巴斯德油菌Omphalotus olearius的培养液中分离出克量的illudin M的简化程序。合成了含有二十二碳六烯酸，苯丁酸氮芥，去甲基邻苯二甲din啶酸（endothall）和2,2'-联吡啶基-5,5'-二羧酸的illudin M酯，并测试了两种临床相关肿瘤细胞系（Panc- 1胰腺癌和HT-29结肠癌）和非恶性人包皮成纤维细胞。脱甲基cantharidin和联吡啶共轭物保留了母体illudin M的细胞毒性，同时对成纤维细胞的肿瘤细胞显示出更高的特异性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.015

文献信息

• Conjugates of the fungal cytotoxin illudin M with improved tumour specificity
  作者：Rainer Schobert、Bernhard Biersack、Sebastian Knauer、Matthias Ocker

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.015

  日期：2008.9

  A simplified procedure for the isolation of gram quantities of illudin M from culture broths of basidiomycete Omphalotus olearius is described. Esters of illudin M with docosahexaenoic acid, chlorambucil, demethylcantharidinic acid (endothall) and 2,2'-bipyridyl-5,5'-dicarboxylic acid were synthesised and tested for cytotoxicity and induction of apoptosis in two clinically relevant tumour cell lines

  描述了一种从巴斯德油菌Omphalotus olearius的培养液中分离出克量的illudin M的简化程序。合成了含有二十二碳六烯酸，苯丁酸氮芥，去甲基邻苯二甲din啶酸（endothall）和2,2'-联吡啶基-5,5'-二羧酸的illudin M酯，并测试了两种临床相关肿瘤细胞系（Panc- 1胰腺癌和HT-29结肠癌）和非恶性人包皮成纤维细胞。脱甲基cantharidin和联吡啶共轭物保留了母体illudin M的细胞毒性，同时对成纤维细胞的肿瘤细胞显示出更高的特异性。