methyl (E)-3-(2-methylphenyl)-2-(phenoxymethyl)prop-2-enoate | 213999-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-methylphenyl)-2-(phenoxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 213999-91-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: MHUGKNLDJKECGL-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-methylphenyl)-2-(phenoxymethyl)prop-2-enoate 在 氢氧化钾 、 水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3-dihydro-3-[(2-methylphenyl)methylene]- 4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for the syntheses of (E)-3-benzylidenechroman-4-ones: a simple synthesis of the methyl ether of bonducellin

  摘要：

  本文介绍了利用 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯、丙烯酸甲酯衍生的 Baylis-Hillman 加合物合成 (E)-3-benzylidenechroman-4-ones 的简单新方法，以及应用该方法合成重要天然产物邦杜塞林的甲醚和抗真菌剂 3-(4-甲氧基亚苄基)-6-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/a804796k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到methyl (E)-3-(2-methylphenyl)-2-(phenoxymethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for the syntheses of (E)-3-benzylidenechroman-4-ones: a simple synthesis of the methyl ether of bonducellin

  摘要：

  本文介绍了利用 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯、丙烯酸甲酯衍生的 Baylis-Hillman 加合物合成 (E)-3-benzylidenechroman-4-ones 的简单新方法，以及应用该方法合成重要天然产物邦杜塞林的甲醚和抗真菌剂 3-(4-甲氧基亚苄基)-6-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/a804796k