cis-3a-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1-methyloctahydroindole-2,6-dione | 21104-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-3a-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1-methyloctahydroindole-2,6-dione
• 英文别名: (-)-mesembrine；2-oxomesembrine；(3aS,7aS)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-indole-2,6-dione
• CAS: 21104-33-6；21104-34-7；33203-36-0；33203-37-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: WEXJXIYUCMEBEX-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 正丁基锂 、 C₃₇H₄₂N₂ 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 氯甲酸乙酯 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三甲基丙酮酸 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙二醇二甲醚 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 、 水 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 40.75h， 生成 cis-3a-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1-methyloctahydroindole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的铱催化不对称加氢：（-）-脑膜碱的对映选择性全合成

  摘要：

  已经开发了由手性螺铱配合物催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的高效不对称氢化，用于制备手性2-取代的烯丙基醇（ee高达99.7％）。该方法提供了通往（-）-中间膜的简洁途径（34％的产率，12个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol302842h

文献信息

• Hoshino, Osamu; Ishizaki, Miyuki; Sawaki, Shohei, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3373 - 3380
  作者：Hoshino, Osamu、Ishizaki, Miyuki、Sawaki, Shohei、Yuasa, Masayuki、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted α,β-Unsaturated Acyclic Ketones: Enantioselective Total Synthesis of (−)-Mesembrine
  作者：Qian-Qian Zhang、Jian-Hua Xie、Xiao-Hui Yang、Jian-Bo Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol302842h

  日期：2012.12.21

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated acyclic ketones catalyzed by chiral spiro iridium complexes for the preparation of chiral 2-substituted allylic alcohols has been developed (ee up to 99.7%). This method provides a concise route to (−)-mesembrine (34% yield, 12 steps).

  已经开发了由手性螺铱配合物催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的高效不对称氢化，用于制备手性2-取代的烯丙基醇（ee高达99.7％）。该方法提供了通往（-）-中间膜的简洁途径（34％的产率，12个步骤）。