2-丙烯-1-酮,1-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-3-(4-硝基苯基)- | 152706-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丙烯-1-酮,1-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-3-(4-硝基苯基)-
• 英文名称: 1-(1-Methylbenzimidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 152706-67-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: CQJYAPZBEFVRMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,1-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-3-(4-硝基苯基)- 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以8%的产率得到2-bromo-1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)propan-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代查耳酮及其苯并咪唑类似物背景下的光反应性稠合氮丙啶基哌嗪

  摘要：

  摘要 溴代查耳酮与各种二氨基化合物反应生成稠合杂环产物氮丙啶基哌嗪，在结晶状态下表现出光反应性。该家族的 4-硝基取代化合物晶体的颜色从淡黄色变为深紫蓝色，4-氰基取代化合物的颜色在紫外线照射下从淡黄色变为粉红色。关于这种光转化机制的讨论仍在进行中，然而，有几个事实表明光生有色半成品的自由辐射性质仅通过照射样品的结晶状态稳定。在合成标题化合物时，在溴查耳酮与脂肪族/脂环族或芳香族系列的不对称二胺相互作用时形成位置异构体的混合物也具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.015
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯并咪唑 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-丙烯-1-酮,1-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-3-(4-硝基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Aboul-Fadl; El-Shorbagi; Hozien, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 5, p. 228 - 234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dubey; Kumar, C. Ravi; Babu, Balaji, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 12, p. 3128 - 3130
  作者：Dubey、Kumar, C. Ravi、Babu, Balaji

  DOI：——

  日期：——
• Aboul-Fadl; El-Shorbagi; Hozien, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 5, p. 228 - 234
  作者：Aboul-Fadl、El-Shorbagi、Hozien、Sarhan

  DOI：——

  日期：——
• Photoreactive fused aziridinylpiperazines on the background of 4-substituted chalcones and their benzimidazolic analogs
  作者：Volodymyr M. Kotlyar、Oleksii O. Kolomoitsev、Dmytro V. Nikolaievskyi、Polina I. Pedan、Andrii Yu Chumak、Valery D. Orlov、Svitlana V. Shishkina、Andrey O. Doroshenko

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.015

  日期：2019.3

  Abstract The reaction of bromo-substituted chalcones with various diamino-compounds leads to the fused heterocyclic products, aziridinylpiperazines, exhibiting photoreactivity in the crystalline state. Crystals of 4-nitrosubstituted compounds of this family change their color from yellowish to deep violet-blue, 4-cyanosubstituted ones – from yellowish to pink at UV irradiation. Discussion on the mechanism

  摘要 溴代查耳酮与各种二氨基化合物反应生成稠合杂环产物氮丙啶基哌嗪，在结晶状态下表现出光反应性。该家族的 4-硝基取代化合物晶体的颜色从淡黄色变为深紫蓝色，4-氰基取代化合物的颜色在紫外线照射下从淡黄色变为粉红色。关于这种光转化机制的讨论仍在进行中，然而，有几个事实表明光生有色半成品的自由辐射性质仅通过照射样品的结晶状态稳定。在合成标题化合物时，在溴查耳酮与脂肪族/脂环族或芳香族系列的不对称二胺相互作用时形成位置异构体的混合物也具有重要意义。