2-丙烯-1-胺,N-[(4-氯苯基)亚甲基]- | 131480-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丙烯-1-胺,N-[(4-氯苯基)亚甲基]-
• 英文名称: 4-chlorobenzaldehyde N-allylimine
• 英文别名: N-allyl-p-chlorobenzilidine；N-(4-chlorobenzylidene)allylamine；N-allyl-1-(4-chlorophenyl)methanimine；2-Propen-1-amine, N-[(4-chlorophenyl)methylene]-；1-(4-chlorophenyl)-N-prop-2-enylmethanimine
• CAS: 131480-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• 分子量: 179.649
• InChiKey: XFDWZGFMEQTAIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯-1-胺,N-[(4-氯苯基)亚甲基]- 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(溴甲基)-1-[(4-氯苯基)甲基]氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基氮丙啶的新合成。

  摘要：

  通过碱诱导的2-（溴甲基）氮丙啶的1，2-脱氢溴化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以产生2-亚甲基氮丙啶。几对碱-溶剂对没有产生2-亚甲基氮丙啶。在四氢呋喃中仅叔丁醇钾提供与取代产物竞争的2-亚甲基氮丙啶，即2-（叔丁氧基甲基）氮丙啶。1-（芳基甲基）-2-亚甲基氮杂环丁烷的各种尝试的官能化均未成功，但它们被证明是合成β-内酰胺衍生物（即1-（芳基甲基）-2-亚氨基氮杂环丁烷）的极好底物，通过叠氮化物携带电子-取代基。

  DOI：

  10.1021/jo962351v
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-丙烯-1-胺,N-[(4-氯苯基)亚甲基]-
  参考文献：
  名称：

  Ugi Four-Component Reaction of Alcohols: Stoichiometric and Catalytic Oxidation/MCR Sequences

  摘要：

  A new, simple, and efficient procedure for the one-pot Ugi four-component reaction of alcohols instead of aldehydes is described. Using a stoichiometric amount of IBX or only 1-2% of sodium 2-iodobenzenesulfonate in the presence of Oxone, a wide range of primary alcohols were oxidized to the aldehyde that were directly engaged in the Ugi four-component reaction to afford alpha-acetamidoamides in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol401181a

文献信息

• Synthesis of organophosphorus compounds via silyl esters of phosphorous acids
  作者：Kamyar Afarinkia、Charles W. Rees、John I.G. Cadogan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87899-6

  日期：1990.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III)derivatives generated in situ to imines at room temperature provides a mild selective and high yielding route to α-aminoalkylphosphorate and α-aminoalkylphenylphosphinate esters. Isocyanates and carbodiimides react similarly to give phosphonoureas and phosphonoguarnidines respectively aldehydes and ketones are much less reactive and cyanides are inert

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。
• Facile Synthesis of Tetrahydro-1<i>H</i>-isoindolones via a Sequential Three-Component Copper-Catalyzed Coupling/Propargyl-Allenyl Isomerization/[4 + 2] Cyclization Reaction
  作者：Jian Cao、Xian Huang

  DOI：10.1021/ol102235t

  日期：2010.11.5

  An interesting sequential three-component copper-catalyzed coupling/propargyl-allenyl isomerization/[4 + 2] cyclization reaction, providing a facile synthesis of highly substituted tetrahydro-1H-isoindolones from conjugated vinylic alkynes, imines, and α,β-unsaturated enoic acid chlorides is reported. The most attractive feature of this transformation is that three stereogenic centers could be generated

  有趣的连续三组分铜催化偶联/炔丙基-烯基异构化/ [4 + 2]环化反应，可轻松地从共轭乙烯基炔烃，亚胺和α，β-不饱和化合物合成高度取代的四氢-1 H-异吲哚酮据报道烯酸氯化物。这种转化最吸引人的特点是，一步就可以生成具有高非对映选择性的三个立体异构中心。
• Nickel(II) Catalyzed Hydroboration: A Route to Selective Reduction of Aldehydes and <i>N</i> ‐Allylimines
  作者：Istiak Hossain、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejic.202000092

  日期：2020.5.22

  [(iminophosphine)nickel(allyl)]+ complex was found to be sufficiently electrophilic to activate aldehydes and N‐allylimines to undergo hydroboration with pinacolborane (HBpin) under mild reaction conditions. The catalyst displayed excellent selectivity toward aldehydes in the presence of ketones. A wide variety of functional groups were tolerated, including halogens, NO2, CN, OMe, and alkenes for both aldehydes

  发现阳离子[[亚氨基膦基]镍（烯丙基）] +络合物具有足够的亲电子性，可以在温和的反应条件下活化醛和N-烯丙胺与频哪醇硼烷（HBpin）进行硼氢化。在酮存在下，该催化剂对醛显示出优异的选择性。可以容忍各种各样的官能团，包括针对醛和亚胺的卤素，NO 2，CN，OMe和烯烃。富电子的底物被发现比贫电子的底物具有更高的反应活性，这一特征与其增强的与路易斯酸性镍中心的配位能力有关。
• Photolysis of 3-chloro-3-aryldiazirines in the presence of amines and allyl alcohol
  作者：Michael T. H. Liu、Yuri N. Romashin、T. K. Venkatachalam

  DOI：10.1139/v94-250

  日期：1994.9.1

  presence of phenylallylamine produces a rearranged product in poor yield (11–15%) whereas the reaction of allyl alcohol with arylchlorocarbene gives exclusively diallyl acetals in high yield (70%). The rate constants for these reactions were obtained by laser flash photolysis. Allyl phenyl ether forms a cyclopropanated product when treated with arylchlorocarbene. The different behaviour of these compounds

  当在烷基或烯丙基取代的胺存在下进行芳基氯二氮丙啶的光解时，N-烷基或 N-烯丙基取代的胺作为唯一的高产率 (64-93%) 产物产生。在苯烯丙胺存在下光解产生重排产物，产率低（11-15%），而烯丙醇与芳基氯卡宾反应仅以高产率（70%）得到二烯丙缩醛。这些反应的速率常数是通过激光闪光光解获得的。当用芳基氯卡宾处理时，烯丙基苯基醚形成环丙烷化产物。这些化合物的不同行为可归因于这些化合物在氮和氧中心的亲核性，当后者进行上述取代时。使用烯丙基苯基醚时环丙烷化产物的形成不同于文献中报道的双（甲氧基羰基）卡宾与烯丙基醚的反应。这种环丙烷的形成...
• 2,2- and 2,6-Diarylpiperidines by Aryl Migration within Lithiated Urea Derivatives of Tetrahydropyridines
  作者：Michael B. Tait、Sam Butterworth、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00199

  日期：2015.3.6

  or carbolithiation led to migration of the N′-aryl substituent to the 2- or 6-position via intramolecular nucleophilic attack of a benzylic organolithium on the aryl ring. The products are a range of 2,2-, 2,2,3-, and 2,6-polysubstituted piperidine derivatives. Related chemistry was observed in pyrroline homologues.

  通过阴离子环化或闭环复分解形成的2-芳基四氢吡啶被转化为其N'-芳基脲衍生物。取决于四氢吡啶环内不饱和的位置，通过去质子化锂化或碳锂化的金属化导致N'-芳基取代基经由芳基环上的苄基有机锂的分子内亲核攻击而迁移至2-或6-位。产物是2，2-，2，2，3-和2，6-多取代的哌啶衍生物的范围。在吡咯啉同源物中观察到相关化学。