4-amino-6-phenyl-1H,5H-imidazo<4,5-c>-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxide | 116256-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-6-phenyl-1H,5H-imidazo<4,5-c>-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-amino-6-phenyl-1H,5H-imidazo[4,5-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxide；2,2-Dioxo-6-phenyl-1,5-dihydroimidazo[4,5-c][1,2,6]thiadiazin-4-amine；2,2-dioxo-6-phenyl-1,5-dihydroimidazo[4,5-c][1,2,6]thiadiazin-4-amine
• CAS: 116256-03-2
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₂S
• 分子量: 263.28
• InChiKey: HWOAHFPUNSYORN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 4-amino-6-phenyl-1H,5H-imidazo<4,5-c>-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到4-amino-1,5-dibenzyl-6-phenylimidazo[4,5-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[4,5 -c ] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物作为抗增殖性克氏锥虫药物：从神经网络，合成和体内生物学特性的计算筛选

  摘要：

  从我们小组发表的神经网络模型中鉴定出了具有抗增殖克氏锥虫特性的咪唑并[4,5- c ] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物新家族。描述了这种新型的杀锥虫剂的合成和评估。这些化合物抑制了克氏锥虫的生长，与苯硝唑或硝呋替莫相当。进行了体外测定，以研究它们对图拉胡恩2株的前鞭毛体形式，以及克氏锥虫CL克隆B5的前鞭毛体和鞭毛体形式的生长的影响。。为了验证对寄生虫细胞的选择性，在哺乳动物细胞（即J774鼠巨噬细胞和NCTC克隆929成纤维细胞）中研究了最相关化合物的非特异性细胞毒性。此外，测定了这些化合物对Cruzipain的抑制作用。体内研究表明，其中一种化合物19显示出有趣的锥虫杀虫活性，并且可能是治疗查加斯病的极有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.075
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-triamino-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-amino-6-phenyl-1H,5H-imidazo<4,5-c>-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[4,5 -c ] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物作为抗增殖性克氏锥虫药物：从神经网络，合成和体内生物学特性的计算筛选

  摘要：

  从我们小组发表的神经网络模型中鉴定出了具有抗增殖克氏锥虫特性的咪唑并[4,5- c ] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物新家族。描述了这种新型的杀锥虫剂的合成和评估。这些化合物抑制了克氏锥虫的生长，与苯硝唑或硝呋替莫相当。进行了体外测定，以研究它们对图拉胡恩2株的前鞭毛体形式，以及克氏锥虫CL克隆B5的前鞭毛体和鞭毛体形式的生长的影响。。为了验证对寄生虫细胞的选择性，在哺乳动物细胞（即J774鼠巨噬细胞和NCTC克隆929成纤维细胞）中研究了最相关化合物的非特异性细胞毒性。此外，测定了这些化合物对Cruzipain的抑制作用。体内研究表明，其中一种化合物19显示出有趣的锥虫杀虫活性，并且可能是治疗查加斯病的极有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.075

文献信息

• NEW FAMILY OF ANTICHAGASICS DERIVED FROM IMIDAZO[4,5-C][1,2,6]THIADIAZINE 2,2-DIOXIDE
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC)

  公开号：EP2392577A1

  公开（公告）日：2011-12-07

  Compounds derived from imidazo[4,5-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides for use as medicament or pharmaceutical composition for treatment of parasitic diseases, preferably of diseases caused by parasites of the genus Trypanosome, and more preferably for the treatment of Chagas disease. Furthermore the invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds.

  由咪唑并[4,5-c][1,2,6]噻二嗪 2,2-二氧化物衍生的化合物，用于治疗寄生虫病，最好是由锥虫属寄生虫引起的疾病，更优选用于治疗南美锥虫病的药物或药物组合物。此外，本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物。
• EP2392577
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Herrero, Angela; Ochoa, Carmen, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 891 - 893
  作者：Herrero, Angela、Ochoa, Carmen

  DOI：——

  日期：——
• Herrero, Angela; Ochoa, Carmen; Paez, Juan Antonio, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 12, p. 3123 - 3133
  作者：Herrero, Angela、Ochoa, Carmen、Paez, Juan Antonio、Martinez-Ripoll, Martin、Foces-Foces, Concepcion、Cano, Felix Hernandez

  DOI：——

  日期：——
• HERRERO, A.;OCHOA, K.;FAEZ, J. A.;MARTINEZ-RIPOLL, M.;FOCES-FOCES, C.;CAN+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 12, 3123-3133
  作者：HERRERO, A.、OCHOA, K.、FAEZ, J. A.、MARTINEZ-RIPOLL, M.、FOCES-FOCES, C.、CAN+

  DOI：——

  日期：——