3-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-(furan-2-ylmethylideneamino)-1H-1,2,4-triazole-5-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-(furan-2-ylmethylideneamino)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅OS
• 分子量: 313.383
• InChiKey: XBMWKXRKSLXOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-(furan-2-ylmethylideneamino)-1H-1,2,4-triazole-5-thione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到3-(p-dimethylamino)phenyl-5-thiolo-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  关于4-氨基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与芳族醛缩合合成二氢三唑并噻二唑的可能性

  摘要：

  无论条件如何，4-氨基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与芳族醛的缩合得到相应的为唯一产物。初始胺和生成的均以硫酮而不是硫醇互变异构体的形式存在。在任何情况下均未检测到与酮异构体的双环5,6-二氢[1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。B3LYP / 6-31 + g（d，p的DFT量子化学计算））具有完整几何优化的理论水平表明，甲醇和DMF中的structure结构比双环异构体稳定19-23 kcal / mol，这完全排除了这种环化的可能性。的硫酮互变异构体比硫醇结构稳定11-13 kcal / mol。

  DOI：

  10.1134/s1070428016030210
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 5-(4-Dimethylaminophenyl)-4-amino-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-(furan-2-ylmethylideneamino)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  关于4-氨基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与芳族醛缩合合成二氢三唑并噻二唑的可能性

  摘要：

  无论条件如何，4-氨基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与芳族醛的缩合得到相应的为唯一产物。初始胺和生成的均以硫酮而不是硫醇互变异构体的形式存在。在任何情况下均未检测到与酮异构体的双环5,6-二氢[1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。B3LYP / 6-31 + g（d，p的DFT量子化学计算））具有完整几何优化的理论水平表明，甲醇和DMF中的structure结构比双环异构体稳定19-23 kcal / mol，这完全排除了这种环化的可能性。的硫酮互变异构体比硫醇结构稳定11-13 kcal / mol。

  DOI：

  10.1134/s1070428016030210