3-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-(furan-2-ylmethylideneamino)-1H-1,2,4-triazole-5-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-(furan-2-ylmethylideneamino)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅OS
• 分子量: 313.383
• InChiKey: XBMWKXRKSLXOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-(furan-2-ylmethylideneamino)-1H-1,2,4-triazole-5-thione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到3-(p-dimethylamino)phenyl-5-thiolo-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  关于4-氨基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与芳族醛缩合合成二氢三唑并噻二唑的可能性

  摘要：

  无论条件如何，4-氨基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与芳族醛的缩合得到相应的为唯一产物。初始胺和生成的均以硫酮而不是硫醇互变异构体的形式存在。在任何情况下均未检测到与酮异构体的双环5,6-二氢[1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。B3LYP / 6-31 + g（d，p的DFT量子化学计算））具有完整几何优化的理论水平表明，甲醇和DMF中的structure结构比双环异构体稳定19-23 kcal / mol，这完全排除了这种环化的可能性。的硫酮互变异构体比硫醇结构稳定11-13 kcal / mol。

  DOI：

  10.1134/s1070428016030210
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 5-(4-Dimethylaminophenyl)-4-amino-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-(furan-2-ylmethylideneamino)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  关于4-氨基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与芳族醛缩合合成二氢三唑并噻二唑的可能性

  摘要：

  无论条件如何，4-氨基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与芳族醛的缩合得到相应的为唯一产物。初始胺和生成的均以硫酮而不是硫醇互变异构体的形式存在。在任何情况下均未检测到与酮异构体的双环5,6-二氢[1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。B3LYP / 6-31 + g（d，p的DFT量子化学计算））具有完整几何优化的理论水平表明，甲醇和DMF中的structure结构比双环异构体稳定19-23 kcal / mol，这完全排除了这种环化的可能性。的硫酮互变异构体比硫醇结构稳定11-13 kcal / mol。

  DOI：

  10.1134/s1070428016030210

文献信息

• On the possibility for synthesizing dihydrotriazolothiadiazoles by condensation of 4-amino-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones with aromatic aldehydes
  作者：A. Ya. Bespalov、T. L. Gorchakova、A. Yu. Ivanov、M. A. Kuznetsov、L. M. Kuznetsova、A. S. Pankova、L. I. Prokopenko、A. F. Khlebnikov

  DOI：10.1134/s1070428016030210

  日期：2016.3

  Regardless of the conditions, the condensation of 4-amino-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones with aromatic aldehydes afforded the corresponding hydrazones as the only product. Both initial amines and resulting hydrazones exist as the thione rather than thiol tautomer. In no case bicyclic 5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles that are isomeric to the hydrazones were detected. DFT

  无论条件如何，4-氨基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与芳族醛的缩合得到相应的为唯一产物。初始胺和生成的均以硫酮而不是硫醇互变异构体的形式存在。在任何情况下均未检测到与酮异构体的双环5,6-二氢[1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。B3LYP / 6-31 + g（d，p的DFT量子化学计算））具有完整几何优化的理论水平表明，甲醇和DMF中的structure结构比双环异构体稳定19-23 kcal / mol，这完全排除了这种环化的可能性。的硫酮互变异构体比硫醇结构稳定11-13 kcal / mol。