5-(4-Dimethylaminophenyl)-4-amino-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole | 76457-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-Dimethylaminophenyl)-4-amino-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-amino-5-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3-mercapto-1,2,4-triazole；4-amino-3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-5-mercapto1,2,4-triazole；4-amino-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 76457-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅S
• mdl: MFCD07364330
• 分子量: 235.313
• InChiKey: PKVCHXMAUODTAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 、 5-(4-Dimethylaminophenyl)-4-amino-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 以58%的产率得到Dimethyl-{4-[6-(2-phenyl-quinolin-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl]-phenyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  含桥头氮原子的杂环系统：某些取代的1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二唑的合成及药理活性。

  摘要：

  通过4-氨基-3-芳基/芳烷基取代的5-巯基-的缩合反应，制备了几种3,6-二取代-1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑。 1,2,4-三唑3（ac）与各种取代的芳族/杂芳族酸通过一步反应进行合成。元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据证实了新合成化合物的结构。研究了合成的三唑并噻二唑的抗菌，抗真菌，消炎和镇痛作用。一些测试的化合物对各种测试的细菌和真菌菌株显示出中等的抗菌活性。合成的化合物均不具有显着的抗炎和镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.018
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-(4-(dimethylamino)benzoyl)hydrazine-1-carbothioate 在 水 作用下， 生成 5-(4-Dimethylaminophenyl)-4-amino-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Chandra, Trilok; Garg, Neha; Kumar, Ashok, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 2009, vol. 52, # 5, p. 243 - 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Glycosyl-Containing 1,2,4-Triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]Thiadiazole Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Xiu-Jian Liu、Lei Wang、Long Yin、Feng-Chang Cheng、Hui-Min Sun、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao

  DOI：10.3184/174751917x15064232103047

  日期：2017.10

  An efficient protocol for the synthesis of novel glycosyl-containing 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives starting from the commercially available D-glucosamine hydrochloride is described by reaction of glycosyl isothiocyanate with various aminotriazoles in DMF. Glycosyl isothiocyanate is an important intermediate and synthetic methods are discussed. The acetylcholinesterase inhibitory

  通过异硫氰酸糖基反应描述了一种从市售 D-氨基葡萄糖盐酸盐开始合成新型含糖基的 1,2,4-三唑 [3,4-b][1,3,4] 噻二唑衍生物的有效方案与 DMF 中的各种氨基三唑。糖基异硫氰酸酯是一种重要的中间体，并对其合成方法进行了讨论。这些化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性通过 Ellman 方法测试。发现大多数化合物表现出超过 90% 的抑制作用，随后评估了它们的 IC50 值。
• Studies on Synthesis and Pharmacological Activities of 1,2,4-Triazolo[3,4-<i>b</i>]1,3,4-thiadiazoles and their Dihydro Analogues
  作者：Vinod Mathew、Devasahayam Giles、Jathi Keshavayya、Vijaya P. Vaidya

  DOI：10.1002/ardp.200800073

  日期：2009.4

  4‐Amino‐5‐substituted aryl‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazoles are versatile synthons for constructing various biologically active heterocycles. Starting from 4‐amino‐5‐substituted aryl‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazole 3a–c, a series of new 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐triazolo‐[3,4‐b]1,3,4‐thiadiazoles and their 5,6‐dihydrotriazolothiadiazoles were prepared. The structures of all the newly synthesized compounds have been

  4-氨基-5-取代芳基-3-巯基-1,2,4-三唑是用于构建各种生物活性杂环的通用合成子。从4-氨基-5-取代芳基-3-巯基-1,2,4-三唑3a-c开始，一系列新的3,5-二取代-1,2,4-三唑并-[3,4-b ]1,3,4-噻二唑及其5,6-二氢三唑噻二唑的制备。所有新合成化合物的结构均已通过元素分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。使用纸盘法研究合成化合物的抗菌作用。合成化合物的抗炎和镇痛活性分别通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿法和埃迪热板法进行评估。
• 4-Amino-3-mercapto-4<i>H</i>-1,2,4-triazoles and propargyl aldehydes: A new route to 3-<i>R</i>-8-aryl-1,2,4-triazolo[3,4-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazepines
  作者：Ned D. Heindel、Jack R. Reid

  DOI：10.1002/jhet.5570170547

  日期：1980.7

  mercapto groups on 4-amino-3-mercapto-4H-4H-1,2,4-triazoles can be cyclized by phenylpropargyl aldehydes. The aldehydes experience Michael addition of the SH to the alkyne linkage and imine formation between the NH2 and the aldehyde carbonyl to produce 3-R-8-aryl-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazepines.

  4-氨基-3-巯基-4 H -4 H -1,2,4-三唑上的氨基和巯基侧基可被苯基炔丙基醛环化。醛类会经历SH到炔键的迈克尔加成反应以及NH 2和醛羰基之间的亚胺形成，从而产生3- R -8-芳基-1,2,4-三唑并[3,4- b ] -1， 3,4-噻二氮杂.。
• On the possibility for synthesizing dihydrotriazolothiadiazoles by condensation of 4-amino-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones with aromatic aldehydes
  作者：A. Ya. Bespalov、T. L. Gorchakova、A. Yu. Ivanov、M. A. Kuznetsov、L. M. Kuznetsova、A. S. Pankova、L. I. Prokopenko、A. F. Khlebnikov

  DOI：10.1134/s1070428016030210

  日期：2016.3

  Regardless of the conditions, the condensation of 4-amino-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones with aromatic aldehydes afforded the corresponding hydrazones as the only product. Both initial amines and resulting hydrazones exist as the thione rather than thiol tautomer. In no case bicyclic 5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles that are isomeric to the hydrazones were detected. DFT

  无论条件如何，4-氨基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与芳族醛的缩合得到相应的为唯一产物。初始胺和生成的均以硫酮而不是硫醇互变异构体的形式存在。在任何情况下均未检测到与酮异构体的双环5,6-二氢[1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。B3LYP / 6-31 + g（d，p的DFT量子化学计算））具有完整几何优化的理论水平表明，甲醇和DMF中的structure结构比双环异构体稳定19-23 kcal / mol，这完全排除了这种环化的可能性。的硫酮互变异构体比硫醇结构稳定11-13 kcal / mol。
• HEINDEL N. D.; REID J. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 5, 1087-1088
  作者：HEINDEL N. D.、 REID J. R.

  DOI：——

  日期：——