3-(p-dimethylamino)phenyl-5-thiolo-1,2,4-triazole | 131022-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(p-dimethylamino)phenyl-5-thiolo-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-[4-(dimethylamino)phenyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 131022-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄S
• 分子量: 220.298
• InChiKey: CJFICNZUOZSEDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-dimethylamino)phenyl-5-thiolo-1,2,4-triazole 在 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Alok Kumar; Pandey, Lokesh Kumar; Pandey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 5, p. 682 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-(furan-2-ylmethylideneamino)-1H-1,2,4-triazole-5-thione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到3-(p-dimethylamino)phenyl-5-thiolo-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  关于4-氨基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与芳族醛缩合合成二氢三唑并噻二唑的可能性

  摘要：

  无论条件如何，4-氨基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与芳族醛的缩合得到相应的为唯一产物。初始胺和生成的均以硫酮而不是硫醇互变异构体的形式存在。在任何情况下均未检测到与酮异构体的双环5,6-二氢[1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。B3LYP / 6-31 + g（d，p的DFT量子化学计算））具有完整几何优化的理论水平表明，甲醇和DMF中的structure结构比双环异构体稳定19-23 kcal / mol，这完全排除了这种环化的可能性。的硫酮互变异构体比硫醇结构稳定11-13 kcal / mol。

  DOI：

  10.1134/s1070428016030210

文献信息

• Effect of 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and thiosemicarbazones on lodide uptake by the mouse thyroid: the relationship between their structure and anti-thyroid activity.
  作者：Takayuki KUMAMOTO、Kouhei TOYOOKA、Mikio NISHIDA、Hiromi KUWAHARA、Yoshiyuki YOSHIMURA、Jun KAWADA、Seiju KUBOTA

  DOI：10.1248/cpb.38.2595

  日期：——

  Antithyroid activity of 2, 4-dihydro-3H-1, 2, 4-triazole-3-thiones and thiosemicarbazones was tested by measuring the uptake ratio of thyroid : serum (T/S) of 125I through the mouse thyroid. Substitution with an alkyl group at the 5-position of the triazole nucleus remarkably increased the activity but substitution at the N-2 and/or N-4 positions caused a significant decrease in the activity, indicating the necessity of unsubstituted thioureylene moiety for the antithyroid activity. Thiosemicarbazone derivatives which are an open ring structure of triazoles showed comparable antithyroid activities to those in a ring form, but one thiosemicarbazone showed a much higher toxicity than the corresponding ring form compound. This suggests that the ring structure is not essential for the activity but is necessary to reduce toxic effect. Of fourteen compounds tested, 5-methyl-2, 4-dihydro-3H-1, 2, 4-triazole-3-thione was the most potent antithyroid compound with low toxicity, with a potency tenfold that of propylthiouracil, a drug currently used.

  通过测量甲状腺：血清（T/S）对小鼠甲状腺 125I 的吸收比，测试了 2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮和硫代氨基甲酸盐的抗甲状腺活性。在三唑核的 5 位上用烷基取代可显著提高活性，但在 N-2 和/或 N-4 位上取代会导致活性显著降低，这表明未取代的硫脲基对抗甲状腺活性的必要性。作为三唑的开环结构的硫代氨基羰基衍生物显示出与环状结构的化合物相当的抗甲状腺活性，但其中一种硫代氨基羰基化合物显示出比相应的环状结构化合物更高的毒性。这表明，环状结构对于活性并不是必不可少的，但对于降低毒性作用却是必要的。在测试的 14 种化合物中，5-甲基-2, 4-二氢-3H-1, 2, 4-三唑-3-硫酮是毒性最低的抗甲状腺化合物，其效力是目前使用的丙基硫脲嘧啶的 10 倍。
• Study of thioamides and their derivatives
  作者：M. Santus

  DOI：10.1007/bf00766459

  日期：1992.2
• [EN] TYROSINASE INHIBITORS AND THEIR USE FOR TREATING HYPERPIGMENTARY DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINASE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES DESORDRES HYPERPIGMENTAIRES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2006103345A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  [EN] The invention concerns the novel use for preparing pharmaceutical compositions for human or veterinary medicinal use, of compounds of general formula (I).
  [FR] La présente invention se rapporte à la nouvelle utilisation pour la préparation de compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire, des composés répondant à la formule générale (I) suivante.
• Srivastava, Alok Kumar; Pandey, Lokesh Kumar; Pandey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 5, p. 682 - 686
  作者：Srivastava, Alok Kumar、Pandey, Lokesh Kumar、Pandey、Verma, Shipra

  DOI：——

  日期：——
• On the possibility for synthesizing dihydrotriazolothiadiazoles by condensation of 4-amino-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones with aromatic aldehydes
  作者：A. Ya. Bespalov、T. L. Gorchakova、A. Yu. Ivanov、M. A. Kuznetsov、L. M. Kuznetsova、A. S. Pankova、L. I. Prokopenko、A. F. Khlebnikov

  DOI：10.1134/s1070428016030210

  日期：2016.3

  Regardless of the conditions, the condensation of 4-amino-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones with aromatic aldehydes afforded the corresponding hydrazones as the only product. Both initial amines and resulting hydrazones exist as the thione rather than thiol tautomer. In no case bicyclic 5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles that are isomeric to the hydrazones were detected. DFT

  无论条件如何，4-氨基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与芳族醛的缩合得到相应的为唯一产物。初始胺和生成的均以硫酮而不是硫醇互变异构体的形式存在。在任何情况下均未检测到与酮异构体的双环5,6-二氢[1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。B3LYP / 6-31 + g（d，p的DFT量子化学计算））具有完整几何优化的理论水平表明，甲醇和DMF中的structure结构比双环异构体稳定19-23 kcal / mol，这完全排除了这种环化的可能性。的硫酮互变异构体比硫醇结构稳定11-13 kcal / mol。