12c-methanesulfinyl-p-tolyl-4,8,12-tripropyl-12,12c-dihydro-4H,8H-4,8,12-triaza-dibenzo[cd,mn]pyrene | 906377-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12c-methanesulfinyl-p-tolyl-4,8,12-tripropyl-12,12c-dihydro-4H,8H-4,8,12-triaza-dibenzo[cd,mn]pyrene
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)sulfinylmethyl]-8,14,22-tripropyl-8,14,22-triazahexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-2,4,6,9(21),10,12,15,17,19-nonaene；1-[(4-methylphenyl)sulfinylmethyl]-8,14,22-tripropyl-8,14,22-triazahexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-2,4,6,9(21),10,12,15,17,19-nonaene
• CAS: 906377-54-6
• 化学式: C₃₆H₃₉N₃OS
• 分子量: 561.791
• InChiKey: YKALWCNECZMHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12c-methanesulfinyl-p-tolyl-4,8,12-tripropyl-12,12c-dihydro-4H,8H-4,8,12-triaza-dibenzo[cd,mn]pyrene 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到4,8,12-tripropyl-8,12-dihydrobenzo[8,1][2,7]naphthyridino[3,4,5,6-klmn]acridin-3a2(4H)-ylium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Pummerer碎片化与Pummerer重排：机理分析。

  摘要：

  根据亚砜部分β位的取代基的性质，可以将Pummerer反应“任意”取向为Calpha-H（重排）或Calpha-Cbeta（片段化）键裂解。

  DOI：

  10.1039/b605187a
• 作为产物：
  描述：

  甲基对甲苯亚砜 、 4,8,12-tri-n-propyl-4,8,12-triaza-triangulenium tetrafluoroborate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 以50%的产率得到12c-methanesulfinyl-p-tolyl-4,8,12-tripropyl-12,12c-dihydro-4H,8H-4,8,12-triaza-dibenzo[cd,mn]pyrene
  参考文献：
  名称：

  Pummerer碎片化与Pummerer重排：机理分析。

  摘要：

  根据亚砜部分β位的取代基的性质，可以将Pummerer反应“任意”取向为Calpha-H（重排）或Calpha-Cbeta（片段化）键裂解。

  DOI：

  10.1039/b605187a

文献信息

• Pummerer fragmentation vs. Pummerer rearrangement: a mechanistic analysis
  作者：Beno?t Laleu、Marco Santarem Machado、J?r?me Lacour

  DOI：10.1039/b605187a

  日期：——

  Depending upon the nature of the substituent at the beta-position of the sulfoxide moiety, a Pummerer reaction can be oriented "at will" towards Calpha-H (rearrangement) or Calpha-Cbeta (fragmentation) bond cleavage.

  根据亚砜部分β位的取代基的性质，可以将Pummerer反应“任意”取向为Calpha-H（重排）或Calpha-Cbeta（片段化）键裂解。