(S)-1,3,8-octanetriol | 134053-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1,3,8-octanetriol
• 英文别名: (3S)-octane-1,3,8-triol
• CAS: 134053-21-7
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: HCSHXDNPBDUJTH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,3,8-octanetriol 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 methyl 5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl (S)-(-)-6,8-Dihydroxyoctanoate as a Precursor of (R)-(+)-α-Lipoic Acid

  摘要：

  (S)-(-)-6,8-二羟基辛酸甲酯作为(R)-(+)-α-硫辛酸的前体，是通过将(S)-(-)-2-氧代环己基乙酸甲酯作为手性起始原料，再通过酵母还原反应制得。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.2025
• 作为产物：
  描述：

  甲基脂肪酰氯 在 Ru₂Cl₄-(S)-(2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)2*NEt₃ calcium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-1,3,8-octanetriol
  参考文献：
  名称：

  (R)-α-硫辛酸的快速高效合成

  摘要：

  (R )-α-硫辛酸是由基本化学品乙酰乙酸甲酯或 Meldrum 酸和己二酸单甲酯分七个步骤合成的。关键步骤是通过发酵或均相催化氢化 3-氧代辛二酸二酯为 (3S)-3-羟基辛二酸二酯及其区域选择性还原为 (6S)-6,8-二羟基辛酸酯，引入立体中心。从 3-氧代辛二酸二酯开始，(R)-α-硫辛酸的总产率为 40%。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0514

文献信息

• Stereospecific synthesis of (R)- and (S)-S-adenosyl-1,8-diamino-3-thiooctane, a potent inhibitor of polyamine biosynthesis. Comparison of asymmetric induction vs enantiomeric synthesis
  作者：Chin Liu、James K. Coward

  DOI：10.1021/jm00111a026

  日期：1991.7

  induction and the other involving an enantiomeric synthesis. The latter route gave the desired products in greater than 96% de, whereas the synthesis based on asymmetric induction resulted in only 80% de in the final product. Evaluation of the two diastereomers as inhibitors of spermidine synthase showed that the R diastereomer is a more potent inhibitor than the S diastereomer.

  有效的亚精胺合酶抑制剂S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的两种非对映异构体均以高（大于96％de）的立体化学纯度制备。研究了两种合成途径，一种基于不对称诱导，另一种涉及对映体合成。后一种路线以大于96％的de得到所需产物，而基于不对称诱导的合成仅在最终产物中产生80％de。对两种非对映异构体作为亚精胺合酶抑制剂的评价表明，R非对映异构体比S非对映异构体更有效。
• Synthetic study of spiroiridal triterpenoids: construction of functionalized spiro[4.5]decane skeleton using Claisen rearrangement of 2-(alkenyl)dihydropyran
  作者：Noriyuki Takanashi、Keiji Tamura、Takahiro Suzuki、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.078

  日期：2015.1

  The spiroiridal triterpenoids show interesting biological activities, such as a piscicidal activity, PKC activation, and molluscicidal activity. Herein, the first synthesis of the functionalized spiro[4.5]decane skeleton of spiroiridal triterpenoids was accomplished. The characteristic features of the present synthesis are the Claisen rearrangement of 2-(alkenyl)dihydropyran developed by our group and the efficient transformation into the key intermediate (+)-6. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LIU, CHIN;COWARD, JAMES K., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2094-2101
  作者：LIU, CHIN、COWARD, JAMES K.

  DOI：——

  日期：——