(S)-1,3,8-octanetriol | 134053-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1,3,8-octanetriol
• 英文别名: (3S)-octane-1,3,8-triol
• CAS: 134053-21-7
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: HCSHXDNPBDUJTH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,3,8-octanetriol 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 methyl 5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl (S)-(-)-6,8-Dihydroxyoctanoate as a Precursor of (R)-(+)-α-Lipoic Acid

  摘要：

  (S)-(-)-6,8-二羟基辛酸甲酯作为(R)-(+)-α-硫辛酸的前体，是通过将(S)-(-)-2-氧代环己基乙酸甲酯作为手性起始原料，再通过酵母还原反应制得。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.2025
• 作为产物：
  描述：

  甲基脂肪酰氯 在 Ru₂Cl₄-(S)-(2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)2*NEt₃ calcium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-1,3,8-octanetriol
  参考文献：
  名称：

  (R)-α-硫辛酸的快速高效合成

  摘要：

  (R )-α-硫辛酸是由基本化学品乙酰乙酸甲酯或 Meldrum 酸和己二酸单甲酯分七个步骤合成的。关键步骤是通过发酵或均相催化氢化 3-氧代辛二酸二酯为 (3S)-3-羟基辛二酸二酯及其区域选择性还原为 (6S)-6,8-二羟基辛酸酯，引入立体中心。从 3-氧代辛二酸二酯开始，(R)-α-硫辛酸的总产率为 40%。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0514

文献信息

• Stereospecific synthesis of (R)- and (S)-S-adenosyl-1,8-diamino-3-thiooctane, a potent inhibitor of polyamine biosynthesis. Comparison of asymmetric induction vs enantiomeric synthesis
  作者：Chin Liu、James K. Coward

  DOI：10.1021/jm00111a026

  日期：1991.7

  induction and the other involving an enantiomeric synthesis. The latter route gave the desired products in greater than 96% de, whereas the synthesis based on asymmetric induction resulted in only 80% de in the final product. Evaluation of the two diastereomers as inhibitors of spermidine synthase showed that the R diastereomer is a more potent inhibitor than the S diastereomer.

  有效的亚精胺合酶抑制剂S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的两种非对映异构体均以高（大于96％de）的立体化学纯度制备。研究了两种合成途径，一种基于不对称诱导，另一种涉及对映体合成。后一种路线以大于96％的de得到所需产物，而基于不对称诱导的合成仅在最终产物中产生80％de。对两种非对映异构体作为亚精胺合酶抑制剂的评价表明，R非对映异构体比S非对映异构体更有效。
• Synthetic study of spiroiridal triterpenoids: construction of functionalized spiro[4.5]decane skeleton using Claisen rearrangement of 2-(alkenyl)dihydropyran
  作者：Noriyuki Takanashi、Keiji Tamura、Takahiro Suzuki、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.078

  日期：2015.1

  The spiroiridal triterpenoids show interesting biological activities, such as a piscicidal activity, PKC activation, and molluscicidal activity. Herein, the first synthesis of the functionalized spiro[4.5]decane skeleton of spiroiridal triterpenoids was accomplished. The characteristic features of the present synthesis are the Claisen rearrangement of 2-(alkenyl)dihydropyran developed by our group and the efficient transformation into the key intermediate (+)-6. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LIU, CHIN;COWARD, JAMES K., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2094-2101
  作者：LIU, CHIN、COWARD, JAMES K.

  DOI：——

  日期：——
• A Short and Productive Synthesis of (R)-α-Lipoic Acid
  作者：Gerhard Bringmann、Daniela Herzberg、Geo Adam、Friedhelm Balkenhohl、Joachim Paust

  DOI：10.1515/znb-1999-0514

  日期：1999.5.1

  (R )-α-Lipoic acid is synthesized in seven steps from the base chemicals methyl acetoacetate or Meldrum’s acid and monomethyl adipate. The key steps are the introduction of the stereogenic center by fermentative or homogeneously catalyzed hydrogenation of 3-oxooctanedioic acid diester to (3S)-3-hydroxyoctanedioic acid diester and its regioselective reduction to (6S)-6 ,8-dihydroxyoctanoic acid ester

  (R )-α-硫辛酸是由基本化学品乙酰乙酸甲酯或 Meldrum 酸和己二酸单甲酯分七个步骤合成的。关键步骤是通过发酵或均相催化氢化 3-氧代辛二酸二酯为 (3S)-3-羟基辛二酸二酯及其区域选择性还原为 (6S)-6,8-二羟基辛酸酯，引入立体中心。从 3-氧代辛二酸二酯开始，(R)-α-硫辛酸的总产率为 40%。
• Synthesis of Methyl (<i>S</i>)-(-)-6,8-Dihydroxyoctanoate as a Precursor of (<i>R</i>)-(+)-α-Lipoic Acid
  作者：Makoto GANAHA、Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.63.2025

  日期：1999.1

  The synthesis of methyl (S)-(-)-6,8-dihydroxyoctanoate as a precursor of (R)-(+)-α-lipoic acid was accomplished by using methyl (S)-(-)-(2-oxocyclohexyl)acetate, which had been obtained from baker’s yeast reduction, as a chiral starting material.

  (S)-(-)-6,8-二羟基辛酸甲酯作为(R)-(+)-α-硫辛酸的前体，是通过将(S)-(-)-2-氧代环己基乙酸甲酯作为手性起始原料，再通过酵母还原反应制得。