(2Z,4E)-5-(6,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3,4-dimethylpenta-2,4-dienal | 661492-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z,4E)-5-(6,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3,4-dimethylpenta-2,4-dienal
• 英文别名: (2Z,4E)-5-(6,6-dimethylcyclohexen-1-yl)-3,4-dimethylpenta-2,4-dienal
• CAS: 661492-81-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: HAPBWSBYOAMJMN-SYUORULGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-5-(6,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3,4-dimethylpenta-2,4-dienal 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于人工视觉色素研究的（9Z）-和（11Z）-8-甲基视网膜：立体选择性合成，结构和结合模型。

  摘要：

  为了理解发色团侧链的烷基取代对视觉循环的影响，通过使用8-甲基取代的视网膜研究了人工视觉色素的形成。还描述了8-甲基视网膜的9-顺式和11-顺式异构体的立体选择性合成，以及5-脱甲基化的类似物。关键键的形成包括环己烯基硼酸和二烯基碘化物（C6-C7）之间的a加速的Suzuki交叉偶联反应，以及高度立体控制的Horner-Wadsworth-Emmons或Wittig缩合（C11-C12）。通过用B（OiPr）（3）或B（OMe）（3）捕获前体环己烯基锂物质来制备环己烯基硼酸。环己烯基锂物种本身是通过nBuLi诱导的三糖基elimination的消除（Shapiro反应）获得的，或取决于环的空间位阻，通过碘-金属交换。在载脂蛋白视蛋白的结合实验中，只有9-顺5-去甲基8-甲基视网膜产生了人工色素。9-顺式-8-甲基视网膜仅提供残余结合，而没有发现11-顺式类似物形成人工色素的证据。基于分子力

  DOI：

  10.1002/chem.200304847
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 四丙基高钌酸铵 、 二氯二茂锆 、 4 A molecular sieve 、 Tl(OH)2 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2Z,4E)-5-(6,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3,4-dimethylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  用于人工视觉色素研究的（9Z）-和（11Z）-8-甲基视网膜：立体选择性合成，结构和结合模型。

  摘要：

  为了理解发色团侧链的烷基取代对视觉循环的影响，通过使用8-甲基取代的视网膜研究了人工视觉色素的形成。还描述了8-甲基视网膜的9-顺式和11-顺式异构体的立体选择性合成，以及5-脱甲基化的类似物。关键键的形成包括环己烯基硼酸和二烯基碘化物（C6-C7）之间的a加速的Suzuki交叉偶联反应，以及高度立体控制的Horner-Wadsworth-Emmons或Wittig缩合（C11-C12）。通过用B（OiPr）（3）或B（OMe）（3）捕获前体环己烯基锂物质来制备环己烯基硼酸。环己烯基锂物种本身是通过nBuLi诱导的三糖基elimination的消除（Shapiro反应）获得的，或取决于环的空间位阻，通过碘-金属交换。在载脂蛋白视蛋白的结合实验中，只有9-顺5-去甲基8-甲基视网膜产生了人工色素。9-顺式-8-甲基视网膜仅提供残余结合，而没有发现11-顺式类似物形成人工色素的证据。基于分子力

  DOI：

  10.1002/chem.200304847