(2-(1H-indol-5-yl)thiazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1202516-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(1H-indol-5-yl)thiazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [2-(1H-indol-5-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1202516-78-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 394.451
• InChiKey: AXJOZZUCODVBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1H-indol-5-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 乙醇 、 四丁基硫酸氢铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-(1H-indol-5-yl)thiazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑类似物的设计、合成和 SAR 研究作为有效和口服生物可利用的抗癌剂

  摘要：

  为了继续改进之前发表的 4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑 (SMART) 模板，我们探索了化学多样性的“B”环和“B”到“C”环的连接。此外，为了克服该系列试剂水溶性差的问题，我们引入了极性和可离子化的亲水基团以获得水溶性化合物。例如，基于体内药代动力学 (PK) 研究，设计并合成了一种口服生物可利用的苯基-氨基-噻唑 (PAT) 模板，其中在化合物1 的“A”和“B”环之间插入了一个氨基键. PAT 模板通过抑制微管蛋白聚合保持了对癌细胞系的纳摩尔 (nM) 范围效力，并且在体外不易受到 P-糖蛋白介导的多药耐药性的影响，与 SMART 模板相比，溶解度和生物利用度显着提高 ( 45a – c (PAT)与1（智能））。

  DOI：

  10.1021/jm2003427

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GTX INC

  公开号：WO2011109059A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法，以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的用途，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药黑色素瘤、前列腺癌和耐药前列腺癌。
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Miller Duane D.

  公开号：US20090326020A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds according to formula (I) are disclosed where Q is S, N, or O; X is optional, and can be O═, S═, ═N—NH 2 , ═N—OH, or —OH; Y is optional and can be —N(H)—, O, or C 1 to C 20 hydrocarbon; and R 1 and R 2 are each independently substituted or unsubstituted single-, fused- or multiple-ring aryl or (hetero)cyclic ring systems. Methods of making these compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and their use, particularly for treating or preventing cancer, are also disclosed.

  根据公式（I）披露的化合物如下：其中Q为S、N或O；X为可选，可以是O═、S═、═N—NH2、═N—OH或—OH；Y为可选，可以是—N(H)—、O或C1至C20碳氢化合物；而R1和R2分别独立地为取代或未取代的单环、融合环或多环芳基或（杂）环烷基环系统。还披露了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物，以及它们的用途，特别是用于治疗或预防癌症。
• Compounds for treatment of cancer
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：US09029408B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  The present invention relates to a compound of formula XXII and a compound of formula 17ya, which are defined as anywhere in the specification, to a composition comprising the same, and to a method of using thereof in the treatment of various forms of cancer.

  本发明涉及一种式子为XXII的化合物和一种式子为17ya的化合物，其在本说明书中的任何地方都有定义，以及包括它们的组合物和在治疗各种癌症中使用它们的方法。
• COMPOUND FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：EP2959900A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  A compound, wherein the compound is (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone. A pharmaceutical composition comprising the compound is (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone and a pharmaceutically acceptable carrier. The compound (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone for use in treating prostate cancer, breast cancer, ovarian cancer, skin cancer, lung cancer, colon cancer, leukemia, renal cancer or CNS cancer, or a combination thereof.

  一种化合物，其中化合物为(2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮。 一种药物组合物，包含化合物 (2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮和药学上可接受的载体。 (2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮化合物用于治疗前列腺癌、乳腺癌、卵巢癌、皮肤癌、肺癌、结肠癌、白血病、肾癌或中枢神经系统癌症，或它们的组合。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：EP2303021B1

  公开（公告）日：2018-12-19