3-bromo-1-cyano-2-phenylazulene | 937069-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-bromo-1-cyano-2-phenylazulene
• 英文别名: 3-bromo-2-phenyl-azulene-1-carbonitrile；3-Bromo-2-phenylazulene-1-carbonitrile
• CAS: 937069-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₀BrN
• 分子量: 308.177
• InChiKey: BTVRHRCRDXPZEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-cyano-2-phenylazulene 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 三叔丁基膦 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-Phenyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)azulene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  溴-氰基取代的 Azulene 的新途径及其在乙炔支架构建中的利用

  摘要：

  从二氢蕈烯前体设计出一种功能化芴芴的新途径。因此，1,1-二氰基-2-苯基-1,8a-二氢脒的溴化，然后在溴离子存在下加热提供了一种生成3-溴-1-氰基-2-苯基芴的有效方法。X-射线晶体学分析证实了这种有点出乎意料的产物的形成。它与三甲基甲硅烷基乙炔发生钯催化的交叉偶联反应，为乙炔支架提供了一种新的薁基结构单元。氧化均偶联提供了一种薁二聚体，将其光学和电化学性质与其他薁进行比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601052
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氰基-2-苯基-1,8a-二氢薁 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-bromo-1-cyano-2-phenylazulene
  参考文献：
  名称：

  二氢甘菊烯的溶剂依赖性溴化反应

  摘要：

  1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitriles (DHA) 的溴化然后消除 HBr 以前被证明是在七元环（在 C7）中功能化这些分子光开关的重要协议。在这里，我们系统地展示了溴化反应的结果如何取决于 DHA C2 位芳基取代基的电子特性，以及溶剂极性，因为反应可以导致加成产物或相应的 2-芳基-1 -bromo-3-cyanoazulene。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560823

文献信息

• On the bromination of the dihydroazulene/vinylheptafulvene photo-/thermoswitch
  作者：Virginia Mazzanti、Martina Cacciarini、Søren L Broman、Christian R Parker、Magnus Schau-Magnussen、Andrew D Bond、Mogens B Nielsen

  DOI：10.3762/bjoc.8.108

  日期：——

  species that was converted to a new 3,7-dibromoazulene, i.e., the fully unsaturated species. Azulenes were also found to form from brominated compounds when left standing for a long time in the solid state. Kinetics measurements reveal that the 3-bromo substituent enhances the rate of the thermal conversion of the VHF to DHA, which is opposite to the effect exerted by a bromo substituent in the seven-membered

  背景：二氢花青素 (DHA)/乙烯基七富烯 (VHF) 系统（在 C1 处有两个氰基）用作光/热开关。DHA 的直接离子溴化以前为 7,8-二溴化物提供了区域选择性途径，通过消除将其转化为 7-溴取代的 DHA。该化合物已作为通过钯催化的交叉偶联反应使 DHA 功能化的核心构件。目前的工作探索了另一种实现异构 3-溴-DHA 的溴化方案，并探索了该化合物以及已知 7-溴-DHA 的额外溴化的结果。结果：使用 N-溴代琥珀酰亚胺/过氧化苯甲酰和光在两种不同的 VHF 上进行自由基溴化，然后进行闭环反应生成相应的 3-溴-DHA，一例 X 射线晶体学证实了这一点。根据 (1)H NMR 光谱研究，溴化 VHF 的闭环似乎在反应条件下容易发生。随后的溴化-消除方案提供了 3,7-二溴-DHA。相比之下，用溴处理已知的 7-溴-DHA 会产生一种非常不稳定的物质，该物质会转化为新的 3,7-二溴薁