4,5-dihydro-3-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone | 15121-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methyl-2-oxo-5-phenyltetrahydrofuran；3-Hydroxy-3-methyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 15121-76-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ZARXUTSLUNXTBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone 在 吡啶 、 敌草腈 、 硫酸 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-methyl-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Munoz, A. Heber; Tamariz, Joaquin; Jimenez, Rogelio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 501 - 522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 丙酮酸 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到4,5-dihydro-3-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to α-Hydroxy Butyrolactones

  摘要：

  在酸性条件下，δ-氧羧酸与烯烃反应生成δ-羟基丁内酯（3-羟基-2-氧代四氢呋喃），这些丁内酯很容易脱水生成δ,δ-不饱和丁内酯 2-氧代-2,5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27100

文献信息

• Intramolecular Wittig reactions with lactones utilising triphenylphosphine and dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Laura Heys、Patrick J. Murphy、Simon J. Coles、Thomas Gelbrich、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01518-x

  日期：1999.9

  The intramolecular Wittig olefination of gamma-butyrolactones has been effected in high yield using a combination of triphenylphosphine and dimethyl acetylenedicarboxylate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• JARVIS, BRUCE B.;WELLS, KENNETH M.;KAUFMANN, THOMAS, SYNTHESIS,(1990) N1, C. 1079-1082
  作者：JARVIS, BRUCE B.、WELLS, KENNETH M.、KAUFMANN, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• GARCIA, G. A.;MUNOZ, H.;TAMARIZ, J., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 7, 569-574
  作者：GARCIA, G. A.、MUNOZ, H.、TAMARIZ, J.

  DOI：——

  日期：——
• Munoz, A. Heber; Tamariz, Joaquin; Jimenez, Rogelio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 501 - 522
  作者：Munoz, A. Heber、Tamariz, Joaquin、Jimenez, Rogelio、Mora, Gustavo Garcia de la

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthetic Route to α-Hydroxy Butyrolactones
  作者：Bruce B. Jarvis、Kenneth M. Wells、Thomas Kaufmann

  DOI：10.1055/s-1990-27100

  日期：——

  α-Oxocarboxylic acids react with olefins under acid conditions to give α-hydroxy butyrolactones (3-hydroxy-2-oxotetrahydrofurans) which can be readily dehydrated to give α,β-unsaturated butyrolactones 2-oxo-2,5-dihydrofurans.

  在酸性条件下，δ-氧羧酸与烯烃反应生成δ-羟基丁内酯（3-羟基-2-氧代四氢呋喃），这些丁内酯很容易脱水生成δ,δ-不饱和丁内酯 2-氧代-2,5-二氢呋喃。