6-[4-[1-[(1R,2R)-2-phenylmethoxycyclohexyl]tetrazol-5-yl]butoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one | 87152-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-[4-[1-[(1R,2R)-2-phenylmethoxycyclohexyl]tetrazol-5-yl]butoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 87152-98-5；87153-12-6
• 化学式: C₂₇H₃₃N₅O₃
• 分子量: 475.591
• InChiKey: XPHWTKBGQRZHRA-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-[1-[(1R,2R)-2-phenylmethoxycyclohexyl]tetrazol-5-yl]butoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以82%的产率得到6-[4-[1-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]tetrazol-5-yl]butoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧代喹啉衍生物作为血小板聚集抑制剂的研究，IV。6- [4-（1-（1-环己基-1H-5-四唑基）丁氧基] -2-氧-1,2,3,4-四氢喹啉（OPC-13013）的代谢物的合成及生物活性。

  摘要：

  6-[4-(1-环己基-1H-5-四唑基)丁氧基]-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉（OPC-13013）（1）的代谢产物，该化合物具有强效的血小板聚集抑制活性和脑部血管舒张活性，被合成以确认其结构并检测其抑制活性。通过与合成化合物进行比较，明确鉴定出四种主要代谢产物（2a-c和3）和一个仅在人体中发现的具体代谢产物（4）的结构。3,4-去氢-OPC-13013（3）的抑制活性约为1的三倍，而两种代谢产物（2a和2c）的活性与1几乎相等。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1140
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 、 5-(4-chlorobutyl)-1-[(1R,2R)-2-phenylmethoxycyclohexyl]tetrazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到6-[4-[1-[(1R,2R)-2-phenylmethoxycyclohexyl]tetrazol-5-yl]butoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧代喹啉衍生物作为血小板聚集抑制剂的研究，IV。6- [4-（1-（1-环己基-1H-5-四唑基）丁氧基] -2-氧-1,2,3,4-四氢喹啉（OPC-13013）的代谢物的合成及生物活性。

  摘要：

  6-[4-(1-环己基-1H-5-四唑基)丁氧基]-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉（OPC-13013）（1）的代谢产物，该化合物具有强效的血小板聚集抑制活性和脑部血管舒张活性，被合成以确认其结构并检测其抑制活性。通过与合成化合物进行比较，明确鉴定出四种主要代谢产物（2a-c和3）和一个仅在人体中发现的具体代谢产物（4）的结构。3,4-去氢-OPC-13013（3）的抑制活性约为1的三倍，而两种代谢产物（2a和2c）的活性与1几乎相等。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1140

文献信息

• TAFUSA, FUDZIO;TANAKA, TATSUESI;NISI, TAKAO
  作者：TAFUSA, FUDZIO、TANAKA, TATSUESI、NISI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• TAFUSA, FUDZIO
  作者：TAFUSA, FUDZIO

  DOI：——

  日期：——
• JPS5859980A
  申请人：——

  公开号：JPS5859980A

  公开（公告）日：1983-04-09