(1S,3R,4R,6R)-(-)-isocaranyl selenol | 1462351-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,4R,6R)-(-)-isocaranyl selenol
• 英文别名: (1R,3R,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptane-3-selenol
• CAS: 1462351-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₈Se
• 分子量: 217.213
• InChiKey: UFJLYUNXZCFWDD-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,6R)-(-)-isocaranyl selenol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(-)-bis(trans-4-caranyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  单萜衍生的旋光硒醇的合成与反应

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于合成衍生自对-薄荷烷，han烷和pin烷的旋光硒醇。用空气将硒醇氧化，得到旋光性二硒化物，并通过与Z-和E-肉桂基，香叶基和神经酰氯的反应将其转化为相应的烯丙基硒化物。用m CPBA氧化烯丙基硒化物通过原位生成的烯丙基硒氧化物的[2,3]-σ重排而得到旋光性醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.018
• 作为产物：
  描述：

  (-)-bis(trans-4-caranyl) diselenide 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,3R,4R,6R)-(-)-isocaranyl selenol
  参考文献：
  名称：

  单萜衍生的旋光硒醇的合成与反应

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于合成衍生自对-薄荷烷，han烷和pin烷的旋光硒醇。用空气将硒醇氧化，得到旋光性二硒化物，并通过与Z-和E-肉桂基，香叶基和神经酰氯的反应将其转化为相应的烯丙基硒化物。用m CPBA氧化烯丙基硒化物通过原位生成的烯丙基硒氧化物的[2,3]-σ重排而得到旋光性醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.018

文献信息

• Terpenyl Selenides: Synthesis and Application in Asymmetric Epoxidation
  作者：Anna Banach、Jacek Ścianowski、Magdalena Uzarewicz-Baig、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1002/ejoc.201500211

  日期：2015.6

  Synthesis of terpenyl selenides derived from limonene, menthol, caranol, and myrtanol is described. Three methodologies for the synthesis of terpenyl selenonium salts are compared. The results of selenium-mediated epoxidation through the use of isoselenocineole derived from limonene and methyl terpenyl, phenyl terpenyl, diterpenyl selenides, and selenonium salts are presented. The influence of solvent

  描述了从柠檬烯、薄荷醇、caranol 和 myrtanol 衍生的萜基硒化物的合成。比较了合成萜基硒盐的三种方法。介绍了通过使用衍生自苎烯和甲基萜烯、苯基萜烯、二萜硒化物和硒盐的异硒油烯进行硒介导的环氧化反应的结果。讨论了溶剂、抗衡阴离子和硒盐的非对映体纯度对环氧化反应的对映选择性的影响。