(R)-3-Benzyloxymethoxy-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-3-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 111247-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-Benzyloxymethoxy-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-3-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 111247-16-6
• 化学式: C₆₃H₁₀₅NO₁₁
• 分子量: 1052.53
• InChiKey: CULRTHWMQBMIFZ-AGSVQOEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.47
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  159.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxymethoxy-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-3-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-3-Benzyloxymethoxy-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-3-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0