(S)-3-Hydroxymethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester | 872692-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Hydroxymethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 872692-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: FHXZYWYONIVSHQ-QHGLUPRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Hydroxymethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Aphanorphine by Means of SamariumDiiodide Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond-Cleavage Reaction

  摘要：

  通过将钐二碘化物催化的还原性碳氮键断裂反应应用于1-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉，实现了（+）-阿法诺啡的对映选择性合成，其中关键步骤是提供苯并氮杂卓酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918925
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzotriazol-1-yl)-2-[(4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]acetate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-Hydroxymethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Aphanorphine by Means of SamariumDiiodide Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond-Cleavage Reaction

  摘要：

  通过将钐二碘化物催化的还原性碳氮键断裂反应应用于1-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉，实现了（+）-阿法诺啡的对映选择性合成，其中关键步骤是提供苯并氮杂卓酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918925