2-Methyl 5-oxo-1-(2-propenyl) cyclopentane carboxylate | 132202-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl 5-oxo-1-(2-propenyl) cyclopentane carboxylate
• 英文别名: (6R,1R)-6-Methyl-2-oxo-cyclopentan-1-carbonsaeure-methylester；methyl (1R,2R)-2-methyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 132202-11-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: SVYJAKSNXZQAQI-IYSWYEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl 5-oxo-1-(2-propenyl) cyclopentane carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1R,5R)-5-methyl-1-prop-2-enyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclopent-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卫星合成骨架的简明合成

  摘要：

  已经完成了十步，对映体特异性合成的高挑战性的Sesterterpenoid astellatol核心骨架。该策略的关键转变包括三环基序的简便收敛结构和SmI 2诱导的形成自由基环丁烷环的还原性自由基环化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201602711
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 二甲基硫 、 溴 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-Methyl 5-oxo-1-(2-propenyl) cyclopentane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大环吡咯里西啶生物碱山碱的对映选择性合成

  摘要：

  描述了旋光性山泰明的短步合成，这是一种 12 元吡咯里西啶型生物碱。衍生自 (R)-(+)-pulegone 的 (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 甲酯被转化为合成山泰胺所需的尼克酸成分，分为九步。(+)-retronecine 与 necic acid 组分通过锡介导的区域选择性酰化随后大环内酯化的区域选择性偶联导致 (+)-yamataimine 的第一次合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3094

文献信息

• The constitution of two new sesquiterpenic ketones
  作者：G. Lukas、J.C.N. Ma、J.A. McCloskey、R.E. Wolff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99180-x

  日期：1964.1
• Concise Synthesis of Astellatol Core Skeleton
  作者：Nan Zhao、Shengling Xie、Gui Chen、Jing Xu

  DOI：10.1002/chem.201602711

  日期：2016.8.26

  A ten‐step, enantiospecific synthesis of the highly challenging core skeleton of sesterterpenoid astellatol has been achieved. Key transformations of this strategy include a facile, convergent construction of the tricyclic motif and a SmI2‐induced reductive radical cyclization that forms the pivotal cyclobutane ring.

  已经完成了十步，对映体特异性合成的高挑战性的Sesterterpenoid astellatol核心骨架。该策略的关键转变包括三环基序的简便收敛结构和SmI 2诱导的形成自由基环丁烷环的还原性自由基环化反应。
• Enantioselective Synthesis of the Macrocyclic Pyrrolizidine Alkaloid Yamataimine
  作者：Haruki Niwa、Kazuto Kunitani、Tomohiro Nagoya、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.67.3094

  日期：1994.11

  Described is a short-step synthesis of optically active yamataimine, a 12-membered pyrrolizidine alkaloid of retronecine type. Methyl (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate derived from (R)-(+)-pulegone was converted into the necic acid component required for the synthesis of yamataimine, in a nine-step sequence. Regioselective coupling of (+)-retronecine with the necic acid component via tin-mediated

  描述了旋光性山泰明的短步合成，这是一种 12 元吡咯里西啶型生物碱。衍生自 (R)-(+)-pulegone 的 (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 甲酯被转化为合成山泰胺所需的尼克酸成分，分为九步。(+)-retronecine 与 necic acid 组分通过锡介导的区域选择性酰化随后大环内酯化的区域选择性偶联导致 (+)-yamataimine 的第一次合成。