3-amino-1-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile | 1431615-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-1-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• CAS: 1431615-16-5
• 化学式: C₂₂H₁₄ClN₅O₃
• 分子量: 431.838
• InChiKey: RDQJDCDXWSBVNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛 、 丙二腈 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-amino-1-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DMAP作为一种新型高效催化剂用于一锅法合成缩合酞嗪

  摘要：

  摘要 以邻苯二甲酰肼、芳香醛和丙二腈为原料，以 4-N,N-二甲氨基吡啶为原料，开发了一种简便高效的合成 1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮的方法。催化剂。这种改进的路线提供了更高的产率和简单的产品后处理程序。此外，由于使用乙醇作为溶剂而不使用任何有毒金属作为催化剂，因此这种方法很有趣，从而最大限度地降低了成本、操作危害和环境污染。

  DOI：

  10.1515/znb-2016-0262

文献信息

• An Efficient and Facile Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazolo[1,2-<i>b</i>]phthalazine-5,10-dione Derivatives of Biological Interest
  作者：Nimesh M. Shah、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1002/jhet.918

  日期：2012.11

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of 1H‐pyrazolo[1,2‐b]phthalazine‐5,10‐dione derivatives through a one‐pot three‐component condensation reaction of 2‐chloro‐3‐formyl quinolines, malononitrile/ethyl cyanoacetate and 2,3‐dihydro‐1,4‐phthalazinedione using a catalytic amount of piperidine in refluxing ethanol. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial activity against a panel of pathogenic strains of bacteria and fungi.
• DMAP as a new efficient catalyst for the one-pot synthesis of condensed phthalazines
  作者：Esma Lamera、Sofiane Bouacida、Hocine Merazig、Aissa Chibani、Marc Le Borgne、Zouhair Bouaziz、Abdelmalek Bouraiou

  DOI：10.1515/znb-2016-0262

  日期：2017.5.1

  Abstract A new, convenient, and efficient method for the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones is developed starting from phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile using 4-N,N-dimethylaminopyridin as catalyst. This modified route provides much higher yields and a simple work-up procedure of products. Also this methodology is of interest due to the use of ethanol as a solvent

  摘要 以邻苯二甲酰肼、芳香醛和丙二腈为原料，以 4-N,N-二甲氨基吡啶为原料，开发了一种简便高效的合成 1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮的方法。催化剂。这种改进的路线提供了更高的产率和简单的产品后处理程序。此外，由于使用乙醇作为溶剂而不使用任何有毒金属作为催化剂，因此这种方法很有趣，从而最大限度地降低了成本、操作危害和环境污染。