(E)-2-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯 | 66051-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-2-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: (E)-ethyl 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)propenoate
• 英文别名: (Z)-methoxyphenyl-3 chloro-2 propenoate d'ethyle；ethyl 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate；ethyl (E)-2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 66051-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: YPRUTORVAWZPJL-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-膦酰基乙酸三乙酯 在 tetramethylammonium tetrafluoroborate 、 4-甲氧基苯甲醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22%的产率得到磷酰基乙酸三乙酯
  参考文献：
  名称：

  Le Menn, Jean-Christophe; Sarrazin, Jean; Tallec, Andre, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1332 - 1343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-α-Bromoacrylates from Mixtures of Brominated­ Ando Phosphonates
  作者：Reinhard Brückner、Thomas Olpp

  DOI：10.1055/s-2004-831166

  日期：——

  We prepared 69:31-11:89 mixtures of phosphonates 6b and 7b containing two phenoxy substituents, a CO 2 Et group, and 1 or 2 bromine atoms, respectively, at the interspersed methylene group. Deprotonating 64:36 mixtures of these reagents with NaH and adding a variety of aldehydes at 0 °C provided unsaturated α-bromoesters. Yields were typically 70-99% and E-selectivities (i.e. ester and β-substituent

  我们制备了 69:31-11:89 的膦酸酯 6b 和 7b 混合物，在散布的亚甲基上分别含有两个苯氧基取代基、一个 CO 2 Et 基团和 1 个或 2 个溴原子。将这些试剂与 NaH 的 64:36 混合物去质子化，并在 0 °C 下添加各种醛，得到不饱和的 α-溴酯。产率通常为 70-99%，E-选择性（即酯和 β-取代基顺式）为 80:20-98:2。类似地，我们通过氯化膦酸酯 49 进行到 E:Z = 94:6 (80%) 的不饱和 α-氯代酯 51。
• One-pot process in phosphonium-iodonium ylides: nucleophilic substitution and the Wittig reaction
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、A. S. Pavlova、A. V. Mironov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0061-4

  日期：2008.2

  nucleophilic substitution in mixed phosphonium-iodonium ylides was investigated. The iodonium group is replaced by such S-containing nucleophiles as the thiocyanate anion or thiourea, as well as by halide ions. The structure of the reaction product with the thiocyanate ion was established by X-ray diffraction. A one-pot process involving the nucleophilic substitution and the Wittig reaction was developed

  研究了混合鏻-碘鎓叶立德中的亲核取代。碘鎓基团被诸如硫氰酸根阴离子或硫脲之类的含硫亲核试剂以及卤离子取代。通过 X 射线衍射确定了与硫氰酸根离子反应产物的结构。开发了涉及亲核取代和 Wittig 反应的一锅法。
• Efficient Electrosynthesis of α-Chloro-α,β-Unsaturated Carboxylic and Phosphonic Esters Using Magnesium Electrochemical Activation
  作者：Sophie Goumain

  DOI：10.1055/s-1999-3501

  日期：1999.6