(E)-2-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙烯腈 | 71707-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (E)-2-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙烯腈
• 英文名称: 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 71707-37-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: GFYVDCQFGXQYRP-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙烯腈 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到3-amino-5-(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  The study of reactions of α-chlorocinnamonitriles with hydroxylamine

  摘要：

  α-氯肉桂腈的E异构体与羟胺反应生成一 mixture of isomeric aminoisoxazoles，而Z异构体则产生3-芳基-2-氯丙烯酰胺肟。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0029-1
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基-4-氯-2-甲氧基-2H-呋喃-5-酮 、 4-甲氧基苯甲醛 生成 (E)-2-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Cyanoketenes. Cycloadditions of halocyanoketenes to benzaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00512a065

文献信息

• New method for the synthesis of α-chlorocinnamonitriles
  作者：V. G. Nenajdenko、A. V. Shastin、I. V. Golubinskii、O. N. Lenkova、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000024853.81460.6a

  日期：2004.1

  A novel method for the preparation of nitriles of α-chlorocinnamic acid from aldehydes and ketones was proposed. Transformation of carbonyl compounds into hydrazones followed by treatment of the reaction mixture with CCl3CN in the presence of copper chloride(i) yields α-chlorocinnamonitriles.

  提出了一种由醛和酮制备α-氯肉桂酸腈的新方法。羰基化合物转化为腙，然后在氯化铜 (i) 存在下用 CCl3CN 处理反应混合物，生成 α-氯肉桂腈。
• Chemo-and stereoselectivity of the reaction of aromatic aldehydes with triphenylphosphine and trichloroacetic acid derivatives
  作者：E. D. Matveeva、A. S. Erin、A. G. Osetrov、I. F. Leshcheva、A. L. Kurts

  DOI：10.1134/s1070428006030080

  日期：2006.3

  Aromatic aldehydes react with triphenylphosphine and ethyl trichloroacetate or trichloroacetonitrile to give the corresponding benzylidene dichlorides or alpha-chlorocinnamic acid derivatives. The chemo- and regioselectivity of these reactions depend on both the substituent in the aromatic ring and reaction conditions. The product configuration was determined on the basis of the coupling constans (2)J(CH) and (3)J(CH) in the C-13 NMR spectra.